6-piperazine-β-cyclodextrin | 131991-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-piperazine-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6-PA-CD；mono-(6-N-piperazine-6-deoxy)-β-CD；mono-(6-deoxy-6-(1-piperazinyl))-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-(piperazin-1-ylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 131991-62-3
• 化学式: C₄₆H₇₈N₂O₃₄
• 分子量: 1203.12
• InChiKey: QLWXDSSLZOBZAE-ITVKMGITSA-N

物化性质

• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  549
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-piperazine-β-cyclodextrin 、 甲基丙烯酸缩水甘油酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以99%的产率得到MCD
  参考文献：
  名称：

  通过ATRP 轻松合成明确定义的环糊精侧链聚合物，用于纳米结构制造†

  摘要：

  单乙烯基取代的环糊精（CD）单体的制备特别具有挑战性，因为CD上存在许多同等反应性羟基，这限制了结构明确，CD密度高和功能灵活的CD侧链聚合物的合成。在这项工作中，成功地在温和的反应条件下制备了新的单甲基丙烯酸酯取代的环糊精（MCD）。因此，可以通过以下方法容易地合成定义明确的亲水性二嵌段共聚物聚（乙二醇）-b-聚（环糊精）（PEG- b - PCD）。聚乙二醇大分子引发剂对MCD进行原子转移自由基聚合 嵌段共聚物能够包含多种客体分子，并且由于CD部分的协同作用而自组装成先进的纳米结构。通过改变客体分子的类型和PEG- b -PCD与客体的比例，自组装纳米结构显示出不同的大小和形态。这项研究中开发的策略为基于明确定义的CD链状聚合物的纳米结构设计提供了一种简便而通用的方法，这些纳米结构可能会在药物和基因传递，自修复材料，催化剂和涂层等领域找到应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04553j
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 mono<6-(p-tolylsulfonyl)-6-deoxy>-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-piperazine-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  单一异构体 N-杂环环糊精衍生物作为毛细管电泳手性选择剂

  摘要：

  为了更好地了解带正电荷的环糊精（CD）衍生物的手性识别机制，进行了合成、 1 H核磁共振（NMR）-pH滴定测定p K a和比较手性毛细管电泳（CE）研究具有两个系列的单取代阳离子单一异构体CD。第一个系列的选择器是单-(6- N-吡咯烷-6-脱氧)-β-CD (PYR-β-CD)、单-(6- N-哌啶-6-脱氧)-β-CD (PIP -β-CD)、单-(6- N-吗啉-6-脱氧)-β-CD (MO-β-CD) 和单-(6- N-哌嗪-6-脱氧)-β-CD (PIPA) -β-CD)，在空腔较窄的边缘携带 pH 值可调的部分，而第二组由其季铵化、永久阳离子对应物代表：单-(6- N- ( N-甲基-吡咯烷)-6-脱氧）-β-CD（MePYR-β-CD），单-（6- N- （ N-甲基哌啶）-6-脱氧）-β-CD（MePIP-β-CD），单-（6- N -( N-甲基吗啉)-6-脱氧)-β-CD

  DOI：

  10.3390/molecules26175271

文献信息

• Biomimetic asymmetric Michael addition reactions in water catalyzed by amino-containing β-cyclodextrin derivatives
  作者：Qingying Zhu、Haimin Shen、Zhujin Yang、Hongbing Ji

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61122-6

  日期：2016.8

  cavity is necessary for enantioselective Michael addition. A comparison of the reactions using 4-nitro-β-nitrostyrene and 2-nitro-β-nitrostyrene showed that steric hindrance improved the enantioselectivity. This was verified by the optimized geometries obtained from quantum chemical calculations. An ee of 71% was obtained in the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and 2-nitro-β-nitrostyrene

  九种含有氨基的β-环糊精衍生物是通过单（6-O-对-甲苯磺酰基）-β-环糊精的亲核取代合成的，并用于室温下水中的不对称仿生迈克尔加成反应。使用核磁共振波谱，即 2D 1 H 旋转框架奥弗豪泽效应光谱 (ROESY)、紫外吸收光谱和量子化学计算，探索了负责 β-环糊精衍生物的适度活性和对映选择性的机制，这提供了有用的研究包合物形成的技术。研究了反应介质的pH值、β-环糊精衍生物用量、改性氨基的结构以及各种底物对产率和对映选择性的影响。结果表明，这些因素对反应体系中的对映体过量（ee）有重要影响。使用竞争剂形成包合物的实验表明，疏水腔对于对映选择性迈克尔加成是必要的。使用 4-硝基-β-硝基苯乙烯和 2-硝基-β-硝基苯乙烯的反应比较表明，空间位阻提高了对映选择性。这通过从量子化学计算获得的优化几何结构得到了验证。使用(S)-2-氨基甲基吡咯烷修饰的β-CD作为催化剂，在缓冲水溶液即CH 3
• Single Isomer N-Heterocyclic Cyclodextrin Derivatives as Chiral Selectors in Capillary Electrophoresis
  作者：Ida Fejős、Eszter Kalydi、Edit Luca Kukk、Mimimorena Seggio、Milo Malanga、Szabolcs Béni

  DOI：10.3390/molecules26175271

  日期：——

  recognition mechanisms of positively charged cyclodextrin (CD) derivatives, the synthesis, the pKa determination by 1H nuclear magnetic resonance (NMR)-pH titration and a comparative chiral capillary electrophoretic (CE) study were performed with two series of mono-substituted cationic single isomer CDs. The first series of selectors were mono-(6-N-pyrrolidine-6-deoxy)-β-CD (PYR-β-CD), mono-(6-N-p

  为了更好地了解带正电荷的环糊精（CD）衍生物的手性识别机制，进行了合成、 1 H核磁共振（NMR）-pH滴定测定p K a和比较手性毛细管电泳（CE）研究具有两个系列的单取代阳离子单一异构体CD。第一个系列的选择器是单-(6- N-吡咯烷-6-脱氧)-β-CD (PYR-β-CD)、单-(6- N-哌啶-6-脱氧)-β-CD (PIP -β-CD)、单-(6- N-吗啉-6-脱氧)-β-CD (MO-β-CD) 和单-(6- N-哌嗪-6-脱氧)-β-CD (PIPA) -β-CD)，在空腔较窄的边缘携带 pH 值可调的部分，而第二组由其季铵化、永久阳离子对应物代表：单-(6- N- ( N-甲基-吡咯烷)-6-脱氧）-β-CD（MePYR-β-CD），单-（6- N- （ N-甲基哌啶）-6-脱氧）-β-CD（MePIP-β-CD），单-（6- N -( N-甲基吗啉)-6-脱氧)-β-CD
• Molecular Binding and Assembly Behavior of β-Cyclodextrin with Piperazine and 1,4-Dioxane in Aqueous Solution and Solid State
  作者：Ying-Ming Zhang、Zi-Xin Yang、Yong Chen、Fei Ding、Yu Liu

  DOI：10.1021/cg201446x

  日期：2012.3.7

  The molecular binding behaviors of mono-[6-deoxy-6-(1-piperazinyl)]-beta-cyclodextrin (1), piperazine/beta-cyclodextrin complex (2), and dioxane/beta-cyclodextrin complex (3) were systematically investigated by NMR spectroscopy, mass spectrometry, dynamic light scattering, viscosity measurements, microcalorimetry, crystallography, and electron microscopic observations, displaying that the self-aggregation of piperazine-modified cyclodextrin 1 in both aqueous solution and the solid state produced a head-to-tail polymeric helical structure. In contrast, the cyclodextrin units in piperazine/beta-cyclodextrin complex 2 were located in a staggered pattern, which was strikingly distinctive from the reported results by slow solvent evaporation method. Despite the fact that piperazinyl moiety was introduced by covalent and noncovalent chemical bonds in compound 1 and complex 2, respectively, these two superstructures have the same crystal systems and space groups, which was clearly distinguished from the crystal structure of complex 3 and native beta-cyclodextrin. These results indicated that the hydrogen bonding interconnection was a crucial and basic factor to govern the unique aggregation structures of supramolecular assemblies.
• Facile synthesis of well-defined cyclodextrin-pendant polymer via ATRP for nanostructure fabrication
  作者：Mingming Zhang、Qingqing Xiong、Wei Shen、Qiqing Zhang

  DOI：10.1039/c4ra04553j

  日期：——

  Preparation of mono-vinyl substituted cyclodextrin (CD) monomers is particularly challenging due to the presence of numerous equally reactive hydroxyl groups on CD, which limits the synthesis of CD-pendant polymers with well-defined structure, high CD density and flexible functionality. In this work, a new mono-methacrylate substituted cyclodextrin (MCD) was successfully prepared under mild reaction

  单乙烯基取代的环糊精（CD）单体的制备特别具有挑战性，因为CD上存在许多同等反应性羟基，这限制了结构明确，CD密度高和功能灵活的CD侧链聚合物的合成。在这项工作中，成功地在温和的反应条件下制备了新的单甲基丙烯酸酯取代的环糊精（MCD）。因此，可以通过以下方法容易地合成定义明确的亲水性二嵌段共聚物聚（乙二醇）-b-聚（环糊精）（PEG- b - PCD）。聚乙二醇大分子引发剂对MCD进行原子转移自由基聚合 嵌段共聚物能够包含多种客体分子，并且由于CD部分的协同作用而自组装成先进的纳米结构。通过改变客体分子的类型和PEG- b -PCD与客体的比例，自组装纳米结构显示出不同的大小和形态。这项研究中开发的策略为基于明确定义的CD链状聚合物的纳米结构设计提供了一种简便而通用的方法，这些纳米结构可能会在药物和基因传递，自修复材料，催化剂和涂层等领域找到应用。