2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-bromo-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one | 1294443-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-bromo-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
• CAS: 1294443-39-2
• 化学式: C₁₇H₉BrN₄OS
• 分子量: 397.255
• InChiKey: YPJVOLKXFRFEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯胺亚甲基)丙二酸二乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-bromo-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-取代的2 H-吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3（5 H）-的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列的2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-取代的2 H-吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3（5 H）-ones（3a – g），评估了它们对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性：MDA-MB-435（乳腺癌），HL-60（白血病），HCT-8（结肠）和SF-295（中枢神经系统）。结果显示化合物3b（2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-甲基-2 H-吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3（5 H）-one）和3c（ 2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-溴-2 H-pyrazolo [4,3- c ] quinolin-3（5 H）-one）对三种细胞系均表现出良好的细胞毒性，IC 50值低于5μg/ mL。对理论毒性风险的分析表明，与阳性对照阿霉素相比，与3b和3c有关的中等致癌和刺激性风险。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.066

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of some novel 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-substituted-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones
  作者：Raísa da R. Reis、Elisa C. Azevedo、Maria Cecília B.V. de Souza、Vitor Francisco Ferreira、Raquel C. Montenegro、Ana Jérsia Araújo、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Manoel O. de Moraes、José D.B.M. Filho、Alessandra M.T. de Souza、Natasha C. de Carvalho、Helena C. Castro、Carlos R. Rodrigues、Thatyana R.A. Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.066

  日期：2011.4

  A series of 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-substituted-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones (3a–g) have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against four human cancer cell lines: MDA-MB-435 (breast), HL-60 (leukemia), HCT-8 (colon) and SF-295 (central nervous system). The results showed that the compounds 3b (2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-methyl-2H-pyrazolo[4,3-

  合成了一系列的2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-取代的2 H-吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3（5 H）-ones（3a – g），评估了它们对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性：MDA-MB-435（乳腺癌），HL-60（白血病），HCT-8（结肠）和SF-295（中枢神经系统）。结果显示化合物3b（2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-甲基-2 H-吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3（5 H）-one）和3c（ 2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-溴-2 H-pyrazolo [4,3- c ] quinolin-3（5 H）-one）对三种细胞系均表现出良好的细胞毒性，IC 50值低于5μg/ mL。对理论毒性风险的分析表明，与阳性对照阿霉素相比，与3b和3c有关的中等致癌和刺激性风险。