L-alanine-N-[(1-β-cyclodextrinyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamide] | 1268671-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-alanine-N-[(1-β-cyclodextrinyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamide]
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[[1-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]propanamide
• CAS: 1268671-12-0
• 化学式: C₄₈H₇₉N₅O₃₅
• 分子量: 1286.17
• InChiKey: ZOEONJUZBIUARS-YGFGCXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  620
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 、 L-alanine-N-propargylamide 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到L-alanine-N-[(1-β-cyclodextrinyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamide]
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024

文献信息

• Using click chemistry to access mono- and ditopic β-cyclodextrin hosts substituted by chiral amino acids
  作者：Diem Ngan Tran、Claire Blaszkiewicz、Stéphane Menuel、Alain Roucoux、Karine Philippot、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.024

  日期：2011.2

  A wide range of chiral mono- and ditopic cyclodextrin-based receptors have been synthesized by CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition starting from mono-6-azido-beta-cyclodextrin and chiral amino acids. Of interest, microwaves proved very efficient to access a wide range of ditopic beta-cyclodextrin receptors with quantitative yields.

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。