3(R)-<3-hydroxy-3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)hexyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester | 239078-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3(R)-<3-hydroxy-3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)hexyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,3R)-3-[3-hydroxy-3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-(1-methylimidazol-2-yl)sulfonylhexyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 239078-67-2
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₇S
• 分子量: 514.684
• InChiKey: XRKCMKZCHPQRSQ-GBGMBEOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-<3-hydroxy-3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)hexyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)hex-3-enyl>cyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3(R)-<3-hydroxy-3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)hexyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Anthoplalone
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Daniele Andreotti

  DOI：10.1021/jo990302n

  日期：1999.6.1

  We report the total synthesis of the cytotoxic agent (-)-anthoplalone and the determination of its absolute stereochemistry. The cyclopropane moiety was prepared using a nonracemic bicyclic chloroallyl phosphonamide anion addition to tert-butyl 3,3-dimethyl acrylate. Several pathways were studied to secure the E-trisubstituted olefin of the left part of the molecule.

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。