(2S,3S)-1,4-bis(allyloxy)-2,3-dihydroxybutane | 713132-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(allyloxy)-2,3-dihydroxybutane
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-bis(prop-2-enoxy)butane-2,3-diol
• CAS: 713132-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LNVVNHDWBLZNCZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 、 (2S,3S)-1,4-bis(allyloxy)-2,3-dihydroxybutane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以27%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethoxy)-1,4-bis(allyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  General Method for the Synthesis of Chiral 2,3-Bisarylmethoxy-1,4-Butanediols froml-(+)-Tartrate

  摘要：

  通过双烯丙基醚 12 从 l-(+)-酒石酸合成了各种 (2S,3S)-2,3-双芳基甲氧基-1,4-丁二醇 3a-h。在有反应性芳基甲基醚存在的情况下，作为烯丙基醚保护伯醇对选择性脱保护至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815997
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(allyloxy)-2,3-O-isopropylidenedioxybutane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以1.89 g的产率得到(2S,3S)-1,4-bis(allyloxy)-2,3-dihydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  General Method for the Synthesis of Chiral 2,3-Bisarylmethoxy-1,4-Butanediols froml-(+)-Tartrate

  摘要：

  通过双烯丙基醚 12 从 l-(+)-酒石酸合成了各种 (2S,3S)-2,3-双芳基甲氧基-1,4-丁二醇 3a-h。在有反应性芳基甲基醚存在的情况下，作为烯丙基醚保护伯醇对选择性脱保护至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815997

文献信息

• General Method for the Synthesis of Chiral 2,3-Bisarylmethoxy-1,4-Butanediols from<scp>l</scp>-(+)-Tartrate
  作者：Atsushi Nishida、Riichiro Tsuji、Shigeru Arai

  DOI：10.1055/s-2004-815997

  日期：——

  Various (2S,3S)-2,3-bisarylmethoxy-1,4-butanediols 3a-h were synthesized from l-(+)-tartrate through bisallylether 12. Protection of the primary alcohol as an allyl ether was essential for selective deprotection in the presence of reactive arylmethyl ethers.

  通过双烯丙基醚 12 从 l-(+)-酒石酸合成了各种 (2S,3S)-2,3-双芳基甲氧基-1,4-丁二醇 3a-h。在有反应性芳基甲基醚存在的情况下，作为烯丙基醚保护伯醇对选择性脱保护至关重要。