(E)-tridec-5-en-7-yne | 65960-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-tridec-5-en-7-yne
• 英文别名: tridec-5t-en-7-yne
• CAS: 65960-08-9
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: JFVFSUVQRYZSOM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tridec-5-en-7-yne 在 乙醇 、 (NCP)IrHCl 、 叔丁胺 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到十二碳-5,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  胺辅助的离子一氢化物机制使乙醇的选择性炔顺式半氢化反应成为可能：从基本步骤到催化

  摘要：

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01472
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-tridec-5-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素：在相转移条件下，1-炔烃与烯基卤化物反应，钯催化合成脂肪族1,3-烯炔

  摘要：

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80204-4

文献信息

• Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides
  作者：Anthony O. King、Nobuhisa Okukado、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39770000683

  日期：——

  The reaction of an alkynylzinc chloride, readily obtainable from the corresponding alkynyl-lithium and anhydrous zinc chloride, with an alkenyl iodide or bromide in the presence of a catalytic amount of a Pd–phosphine complex provides the corresponding terminal or internal enyne in high yield, the stereospecificity of the reaction being 97%.

  在催化量的Pd-膦配合物存在下，易于从相应的炔基锂和无水氯化锌获得的炔基氯化锌与烯基碘化物或溴化物的反应可提供高产率的相应末端或内部烯炔，反应的立体特异性为97％。
• Pd‐Catalyzed Tandem Pathway for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)‐1,3‐Enyne from <i>β</i>‐Nitroalkenes by Using a Sacrificial Directing Group
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Soumya Mondal、Abu S. M. Islam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202301637

  日期：2023.11.2

  Dancing hybridization: The first example of efficient and stereoselective (E)-1,3-enyne synthesis exclusively from alkene substrates is described. Inauguration of nitro group as a sacrificial directing group, formation of magical triple bond by promoting zero-order to third-order upgradation make this methodology atom and step efficient with sustainability.

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。
• Synthesis of (Z)-tributylstannyl enynes: systematic studies of Sonogashira cross-coupling reactions between (E)-1-iodovinyl-1-tributylstannanes and terminal acetylenes using amines or tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) as activator
  作者：Carlos E.D. Nazario、Amanda S. Santana、Cristiane Y. Kawasoko、Carlos A. Carollo、Gabriela R. Hurtado、Luiz H. Viana、Sandro L. Barbosa、Palimécio G. Guerrero、Francisco A. Marques、Vânia B. Dabdoub、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.004

  日期：2011.8

  Sonogashira cross-coupling reactions involving (E)-iodo vinyl stannanes and terminal acetylenes were carried out in the presence of Pd(PPh(3))(4), Cul and several amines, affording (Z)-tributylstannyl enynes in moderate to good yields (62-91%). Utilizing the catalytic system containing Pd(PPh(3))(4) (5%), Cul (10%), and TBAOH (40% in aqueous media) as activator, better yields (72-91%) and lower reaction times were achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile palladium(II)-catalyzed Negishi coupling reactions with functionalized conjugated alkenyl chlorides
  作者：Jean-François Peyrat、Emmanuel Thomas、Nathalie L'Hermite、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01627-7

  日期：2003.8

  Under palladium catalysis, we found that organozincate reagents, generated in situ, by reaction of Grignard compounds with less than molar amounts of zinc chloride, in the presence of conjugated alkenyl chlorides, give rapidly and cleanly the corresponding coupling product in high yields. In this way, aryl as well as primary and secondary alkyl substituents have been introduced successfully. The selectivity of the reaction allows to prepare various functionalized conjugated enynes and dienes from chloroenyne and chlorodiene derivatives bearing a functional group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alami, Mouâd; Ramiandrasoa, Parfait; Cahiez, Gérard, Synlett, 1998, # 3, p. 325 - 327
  作者：Alami, Mouâd、Ramiandrasoa, Parfait、Cahiez, Gérard

  DOI：——

  日期：——