Sophoraflavanone H | 136997-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Sophoraflavanone H
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one；(2S)-2-[(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 136997-68-7
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: LERWTIGGXDMTNB-VLDRXUDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二羟基苯酸 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 hydroquinine 2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 异丙基氯化镁 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 163.58h， 生成 Sophoraflavanone H
  参考文献：
  名称：

  Sophoraflavanone H的全合成及其绝对构型的确认。

  摘要：

  Sophoraflavanone H（1）是具有杂化型结构的多酚，其中包含2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃和黄烷酮环部分。该化合物和相关类似物是抗微生物和抗肿瘤药物开发的有前途的线索。在这里，我们描述1及其非对映异构体的总合成。二氢苯并呋喃环和黄烷酮环是通过Rh催化的不对称CH插入反应和选择性的氧-迈克尔反应构建的。通过合成衍生物的X射线晶体学分析和CD光谱研究确定1的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01063

文献信息

• Total Synthesis of Sophoraflavanone H and Confirmation of Its Absolute Configuration
  作者：Haruka Murakami、Tomohiro Asakawa、Yoshihiro Muramatsu、Ryo Ishikawa、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Yohei Tokumaru、Masahiro Egi、Makoto Inai、Hitoshi Ouchi、Fumihiko Yoshimura、Tohru Taniguchi、Yoshinobu Ishikawa、Mitsuru Kondo、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01063

  日期：2020.5.15

  antimicrobial and antitumor drug development. Here we describe a total synthesis of 1 and its diastereomer. The dihydrobenzofuran and flavanone rings were constructed by a Rh-catalyzed asymmetric C-H insertion reaction and selective oxy-Michael reaction. The absolute configuration of 1 was established by X-ray crystallographic analysis and CD spectral investigation of synthetic derivatives.

  Sophoraflavanone H（1）是具有杂化型结构的多酚，其中包含2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃和黄烷酮环部分。该化合物和相关类似物是抗微生物和抗肿瘤药物开发的有前途的线索。在这里，我们描述1及其非对映异构体的总合成。二氢苯并呋喃环和黄烷酮环是通过Rh催化的不对称CH插入反应和选择性的氧-迈克尔反应构建的。通过合成衍生物的X射线晶体学分析和CD光谱研究确定1的绝对构型。