5-(4'-aminophenyl)-6-isobutyl-pyrimidine-2,4-diamine | 634199-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4'-aminophenyl)-6-isobutyl-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-Pyrimidinediamine, 5-(4-aminophenyl)-6-(2-methylpropyl)-；5-(4-aminophenyl)-6-(2-methylpropyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 634199-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅
• 分子量: 257.338
• InChiKey: UVGVQFLMODQCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  516.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 5-(4'-aminophenyl)-6-isobutyl-pyrimidine-2,4-diamine 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-Isobutyl-5-[4-(4-methanesulfonyl-benzylamino)-phenyl]-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 2,4-diaminopyrimidines as GHS-R antagonists: Side chain exploration

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of the 4- and 6-substituents of 2,4-diaminopyrimidine-based growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists are described. Diaminopyrimidines with 6-norbornenyl (4n) and 6-tetrahydrofuranyl (4p) substitutents were found to exhibit potent GHS-R antagonism and good selectivity (similar to 1000-fold) against dihydrofolate reductase. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.012
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 在 镍 molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 5-(4'-aminophenyl)-6-isobutyl-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺的快速合成

  摘要：

  摘要描述了一系列 6-烷基取代的-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺的快速合成。这些类似物在没有色谱法的情况下以中等规模（约 8 克）的良好收率生产。此外，本文所述的方法允许以比先前公开的更直接的方式生产 6-[乙基、丙基、异丙基和异丁基]-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺。 [1d] 这些新型化合物应该有助于对当前具有抗肿瘤和抗疟疾活性的嘧啶进行构效关系分析。

  DOI：

  10.1081/scc-120024725