5-(4'-aminophenyl)-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine | 502136-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4'-aminophenyl)-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-Pyrimidinediamine, 5-(4-aminophenyl)-6-ethyl-；5-(4-aminophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 502136-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅
• 分子量: 229.285
• InChiKey: RXCQNCVJZIYQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  515.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-aminophenyl)-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 5-(3-chloro-4-{[4-(methylsulfonyl)benzyl]amino}phenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶衍生物作为有效的生长激素促分泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  Ghrelin是一种肠源性致食激素，是生长激素促分泌素受体（GHS-R）的内源性配体。研究表明，集中施用的生长素释放肽可引起饥饿并增加啮齿动物的食物摄入量。用ghrelin抗体，肽基GHS-R拮抗剂和反义寡核苷酸抑制ghrelin的作用导致啮齿类动物体重减轻和食物摄入减少。在这里，我们报告了GHS-R拮抗剂的作用，其中一些是有效的，选择性的和口服生物利用的。构效关系研究导致了8a的发现，在一些急性大鼠研究中，它可有效减少食物摄入和减轻体重。

  DOI：

  10.1021/jm0510934
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4'-aminophenyl)-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶衍生物作为有效的生长激素促分泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  Ghrelin是一种肠源性致食激素，是生长激素促分泌素受体（GHS-R）的内源性配体。研究表明，集中施用的生长素释放肽可引起饥饿并增加啮齿动物的食物摄入量。用ghrelin抗体，肽基GHS-R拮抗剂和反义寡核苷酸抑制ghrelin的作用导致啮齿类动物体重减轻和食物摄入减少。在这里，我们报告了GHS-R拮抗剂的作用，其中一些是有效的，选择性的和口服生物利用的。构效关系研究导致了8a的发现，在一些急性大鼠研究中，它可有效减少食物摄入和减轻体重。

  DOI：

  10.1021/jm0510934

文献信息

• Pyrimidine derivatives as ghrelin receptor modulators
  申请人：Kosogof Christi

  公开号：US20050070712A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by ghrelin including anorexia, cancer cachexia, eating disorders, age-related decline in body composition, weight gain, obesity, and diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或者其治疗上适宜的盐或前药，该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由生长激素释放素调节的疾病中使用该化合物，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、与年龄相关的身体组成下降、体重增加、肥胖和糖尿病。
• Diaminopyrimidine derivatives as growth hormone secrectgogue receptor (GHS-R) antagonists
  申请人：Kosogof Christi

  公开号：US20050171131A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the action of ghrelin receptor, including Prader-Willi syndrome, eating disorder, weight gain, weight-loss maintainance following diet and exercise, obesity, and disorders associated with obesity such as noninsulin dependent diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其治疗上适用的盐或前药，所述化合物的制备，含有所述化合物的组合物以及在预防或治疗由胃泌素受体调节的疾病中使用所述化合物，包括普拉德-威利综合征、进食障碍、体重增加、饮食和锻炼后体重减轻维持、肥胖，以及与肥胖相关的疾病，如非胰岛素依赖型糖尿病。
• An Expeditious Synthesis of 6-Alkyl-5-(4′-amino-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamines
  作者：Daniel D. Holsworth、Michael Stier Jeremy、J. Edmunds、Wei He、Samuel Place、Samarendra Maiti

  DOI：10.1081/scc-120024725

  日期：2003.10

  Abstract A rapid synthesis of a series of 6-alkyl substituted-5-(4′-amino-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamines is described. These analogs were produced in good yields on moderate scale (ca. 8 g) without chromatography. Furthermore, the methodology described herein allows the production of 6-[ethyl, propyl, isopropyl, and isobutyl]-5-(4′-amino-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamines in a more straightforward manner

  摘要描述了一系列 6-烷基取代的-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺的快速合成。这些类似物在没有色谱法的情况下以中等规模（约 8 克）的良好收率生产。此外，本文所述的方法允许以比先前公开的更直接的方式生产 6-[乙基、丙基、异丙基和异丁基]-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺。 [1d] 这些新型化合物应该有助于对当前具有抗肿瘤和抗疟疾活性的嘧啶进行构效关系分析。
• Tetraline derivatives as ghrelin receptor modulators
  申请人：Liu Bo

  公开号：US20050014794A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by ghrelin including anorexia, cancer cachexia, eating disorders, age-related decline in body composition, weight gain, obesity, and diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其在治疗上适宜的盐或前药，该化合物的制备，含有该化合物的组合物以及该化合物在预防或治疗由胃泌素调节的疾病中的应用，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、与年龄相关的身体组成下降、体重增加、肥胖和糖尿病。
• Diaminopyrimidine derivatives as selective growth hormone secrectgogue receptor (GHS-R) antagonists
  申请人：Xin Zhili

  公开号：US20050171132A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the action of ghrelin receptor, including Prader-Willi syndrome, eating disorder, weight gain, weight-loss maintainance following diet and exercise, obesity and disorders associated with obesity such as non-insulin dependent diabetes mellitus.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其治疗上适宜的盐或前药，以及该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由胃饥饿素受体调节的疾病中使用该化合物，包括普拉德-威利综合症、进食障碍、体重增加、饮食和运动后体重减轻维持、肥胖症以及与肥胖症相关的疾病，如非胰岛素依赖性糖尿病。