4-[3-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 1174299-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: meta-lacidipine；diethyl 2,6-dimethyl-4-[3-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1174299-13-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: ZVSWUNSYLLVYIG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-formylphenyl)acrylate 、 3-氨基巴豆酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以12 g的产率得到4-[3-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗高血压药拉西地平相关物质的合成和光谱表征

  摘要：

  摘要 采用简单的高效液相色谱法 (HPLC) 检测拉西地平原料药中的 5 种相关物质（杂质），并通过液相色谱-质谱法 (LC-MS) 进行鉴定。这些相关物质是独立合成、表征的，并与含有杂质的样品共同进样。

  DOI：

  10.1080/00397910802638560

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING LACIDIPINE
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070043088A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A process for preparing lacidipine, comprising reacting a t-butoxy carbonyl methyl aryl phosphonium halide with o-phthalaldehyde, and further reacting a product comprising (E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid, 1,1-dimethyl ethyl ester, without isolation, with ethyl-3-amino crotonate.

  一种制备拉西地平的方法，包括将叔丁氧羰基甲基芳基磷銨鹽与邻苯二甲醛反应，进一步将产物（E）-3-(2-甲酰基苯基)-2-丙烯酸，1,1-二甲基乙基酯与乙基-3-氨基巴豆酸酯在不经过分离的情况下反应。
• Synthesis and Spectral Characterization of Related Substances of Lacidipine, an Antihypertensive Drug
  作者：V. V. N. K. V. Prasada Raju、Ganta Madhusudhan Reddy、Vedantham Ravindra、Vijayavitthal T. Mathad、P. K. Dubey、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802638560

  日期：2009.5.22

  Abstract Five related substances (impurities) were detected in lacidipine bulk drug substance by a simple high-performance liquid chromatographic method (HPLC) and were identified by liquid chromatography–mass spectrometry (LC-MS). These related substances were independently synthesized, characterized, and co-injected with the sample containing impurities.

  摘要 采用简单的高效液相色谱法 (HPLC) 检测拉西地平原料药中的 5 种相关物质（杂质），并通过液相色谱-质谱法 (LC-MS) 进行鉴定。这些相关物质是独立合成、表征的，并与含有杂质的样品共同进样。