1,1-dichlorooctan-2-one | 99706-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichlorooctan-2-one
• CAS: 99706-70-4
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O
• 分子量: 197.105
• InChiKey: KXULUDBMZCEKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichlorooctan-2-one 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-3-hexylurea
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮化物降解的途径

  摘要：

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01019
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-dichlorooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸将炔烃转化为 α,α-二氯酮和 α,α-二氯二甲基缩酮

  摘要：

  摘要 三氯异氰尿酸与炔烃在丙酮或乙腈中与水反应生成α,α-二氯酮，在甲醇中生成α,α-二氯二甲基缩酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120021025

文献信息

• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。
• Ultrasound-assisted tandem reaction of alkynes and trihaloisocyanuric acids by thiourea as catalyst in water
  作者：Xingyu Zhang、Yundong Wu、Ya Zhang、Huilan Liu、Ziyu Xie、Shengmin Fu、Fang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.075

  日期：2017.8

  With water as the sole solvent, a green and efficient method has been developed for the synthesis of various α,α-dihaloketones via ultrasound assisted p-tolylthiourea catalyzed tandem reaction of alkynes with trihaloisocyanuric acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the products could be obtained in a very short time

  以水为唯一溶剂，已开发出一种绿色高效的方法，可通过超声辅助对甲苯硫脲催化的炔烃与三卤代异氰尿酸的串联反应合成各种α，α-二卤代酮。该合成路线可以有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，并且可以在室温下在很短的时间内以良好或优异的收率获得产物。
• One-pot Synthesis of α,α-Dichloroketones from Alkynes Using the N,N-Dimethylformamide/HCl/Potassium Monoperoxysulfate System
  作者：Kye Kwang Kim、Jae Nyoung Kim、Kyoung Mahn Kim、Hyoung Rae Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1246/cl.1992.603

  日期：1992.4

  The reaction of alkynes with N,N-dimethylformamide (DMF)/HCl/potassium monoperoxysulfate (Oxone, Aldrich) afforded the corresponding α,α-dichloroketones in good yields.

  炔烃与N,N-二甲基甲酰胺（DMF）/盐酸/过硫酸钾单过氧化物（Oxone, Aldrich）的反应可以获得相应的α,α-二氯酮，产率良好。
• Indirect electrooxidation of alcohols and aldehydes by using a double mediatory system consisting of ruthenium tetraoxide/ruthenium dioxide and chlorine cation/chlorine anion redoxes in an aqueous-organic two-phase system
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Toyoyuki Sugiura

  DOI：10.1021/jo00352a006

  日期：1986.1
• Selective 1,2-dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides
  作者：Jinhua Liu、Wenjuan Li、Chao Wang、Yao Li、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.047

  日期：2011.8

  1,2-Dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides can be selectively realized through using different reaction conditions. alpha,beta-Dihalo alkenes were obtained exclusively using THF as solvent without using any catalyst, while alpha,alpha-dihalo ketones were synthesized using a mixed solvent of THF and H2O in the presence of FeCl3 center dot 6H(2)O. Terminal aromatic alkynes are smoothly transformed into alpha,alpha-dihalo ketones on water without a catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.