diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 21154-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 21154-16-5；35572-31-7；89015-57-6；141042-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: BAMBLLDJYZVARV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  通过螺环丙烷异恶唑烷环缩合全合成 Gelsemoxonine

  摘要：

  一千多年来，Gelsemium 属的植物已在传统亚洲医学中得到应用。Gelsemoxonine 代表了这种植物的一种新成分，其核心是高度功能化的氮杂环丁烷。我们在此报告了我们针对凝胶莫索宁全合成的研究的完整描述，该研究依赖于构建中央氮杂环丁烷的概念上的新方法。使用螺环丙烷异恶唑烷环收缩来获得关键的 β-内酰胺中间体，该中间体可以进一步细化为天然产物的氮杂环丁烷。在我们的研究过程中，我们对这种有趣的转变有了详细的了解。此外，我们报告了先前未被注意到的凝胶莫索宁寡聚化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02574
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral manganese-tetraamide macrocycle complex covalently attached to magnetite as recyclable catalyst for aerobic asymmetric epoxidation of olefins

  摘要：

  A novel Mn complex containing N-4-tetradentate tetraamide macrocyclic ligand (L) derived from chiral diethyl-2,3-benzylidene-L-tartrate and polyamidoamine dendrimer on Fe3O4@SiO2 surface was synthesized. The nanocomposite particles were investigated by SEM, XRD, VSM, EPR and FTIR. The nanocomposite showed high catalytic activity and selectivity for the epoxidation of linear terminal, cyclic and most of the aromatic olefins by O-2 in the presence of isobutyraldehyde under mild conditions; epoxide selectivity 87-100%, enantiomeric excess 53-100%. The catalyst could be separated and recovered from the reaction system by applying an external magnetic field and reused for four cycles without the loss of activity after each cycle. Total TON of 16957 was obtained after four cycles. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.019

文献信息

• Synthesis and structure of bicyclic enediynes via twofold carbenoid ring closure
  作者：Burkhard König、Wolfgang Pitsch、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1039/b101572a

  日期：——

  in four steps from dicarboxylic diesters. The key step of the synthesis is a twofold carbenoid ring closing procedure from acyclic precursors. Crystal structure analyses showed that bicyclo[6.6.4]dienetetrayne is not strained. Thermal analysis revealed its low thermal reactivity. An attempt to obtain bicyclo[6.6.2]dienetetrayne structures using the same method failed.

  从二羧酸二酯分四个步骤获得大双环烯二炔。合成的关键步骤是由无环前体进行的两倍类胡萝卜素闭环过程。晶体结构分析表明，双环[6.6.4]二烯四炔没有应变。热分析显示其低的反应性。用相同的方法获得双环[6.6.2]二烯四炔结构的尝试失败了。
• Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Threitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Yoshinori Sekiguchi、Shigeki Satoh、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1986-31788

  日期：——

  Systematic transformation of diethyl (2R,3R)-tartrate into a number of protected or functionalized derivatives of threitol, which are important precursors for many natural products, is carried out employing reductive and oxidative cleavage reactions of benzylidene acetal bond.

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。
• A FACILE CLEAVAGE OF BENZYLIDENE ACETALS WITH DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Seiji Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1593

  日期：1983.10.5

  Benzylidene acetals of 1,2- and 1,3-glycols are easily cleft by diisobutylaluminum hydride in a toluene solution at 0 °C–room temperature to give the corresponding monobenzyl ethers of the glycols. In general the reaction proceeds excellently in regioselective manner depending on the stereochemical environment.

  1,2- 和 1,3- 乙二醇的亚苄基缩醛很容易被二异丁基氢化铝在甲苯溶液中在 0 °C - 室温下裂解，得到相应的乙二醇单苄基醚。通常，该反应根据立体化学环境以区域选择性方式出色地进行。
• Chirale Alkoxytitan(IV)-Komplexe für enantioselektive nucleophile Additionen an Aldehyde und als<i>Lewis</i>-Säuren in<i>Diels-Alder</i>-Reaktionen
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、René Imwinkelzied、Silvio Roggo、Anne Wonnacott

  DOI：10.1002/hlca.19870700406

  日期：1987.7.8

  Chiral Alkoxytitanium(iv) Complexes for Enantioselective Nucleophilic Additions to Aldehydes and as Lewis Acids in Diels-Alder Reactions

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) Catalyzed Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds Using Silylated Diols and Pentaerythritol under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani、Jafar Maleki

  DOI：10.1055/s-2004-837291

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently convened to their 1,3-dioxanes and pentaerythritol diacetals by the use of either 1,3-bistrimethylsiloxy propane (A) or 1,3-bistrimethylsilanyloxy-2,2-bistrimethylsilanyloxymethyl propane (D) and a catalytic amount of N-bromosuccinimide (3-10 mol%) under essentially neutral aprotic condition, respectively. A variety of functionalities such as both

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。