diethyl 2-O-benzyl-D-tartrate | 119770-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-O-benzyl-D-tartrate
• 英文别名: diethyl (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxybutanedioate；diethyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanedioate
• CAS: 119770-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: MDMNHGADPKANHJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-O-benzyl-D-tartrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以10.3 g的产率得到(2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  EP3643703

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到diethyl 2-O-benzyl-D-tartrate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regio- and Chemoselective Reductive Cleavage of Benzylidene Acetals with EtAlCl₂-Et₃SiH

  摘要：

  在温和的条件下，使用 EtAlCl2-Et3SiH 试剂体系实现了对源自 1,2- 和 1,3- 二醇的亚苄基乙缩醛的高区域和化学选择性还原裂解，并获得了良好甚至优异的产率。在反应条件下，N-叔丁氧羰基、N-苄氧羰基和 -OTBDMS 等易变保护基团都很稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817752

文献信息

• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Catalytic monoalkylation of 1,2-diols
  作者：Toshihide Maki、Nobuto Ushijima、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.063

  日期：2009.4

  A catalytic monoalkylation of 1,2-diols by using a weak base has been developed. Copper(II) dichloride and boronic acids are effective catalysts for activating 1,2-diols in the presence of potassium carbonate as a base. Various 1,2-diols were selectively monoalkylated with allyl-, benzyl- and alkyl- halides in DMF by choosing a suitable catalyst for each 1,2-diols.

  已经开发出通过使用弱碱进行的1,2-二醇的催化单烷基化。二氯化铜（II）和硼酸是在碳酸钾作为碱存在下活化1,2-二醇的有效催化剂。通过为每种1,2-二醇选择合适的催化剂，将各种1,2-二醇与烯丙基，苄基和烷基卤化物在DMF中选择性地单烷基化。
• EP300/CREBBP INHIBITOR
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20210171520A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention provides a compound having excellent histone acetyl transferase inhibitory activity against EP300 and/or CREBBP, or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound is represented by the following formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein ring Q 1 , ring Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 respectively have the same meanings as defined in the specification.
• EP3643703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Highly Regio- and Chemoselective Reductive Cleavage of Benzylidene Acetals with EtAlCl₂-Et₃SiH
  作者：Sundarababu Baskaran、Vijayakrishnan Balakumar、Appu Aravind

  DOI：10.1055/s-2004-817752

  日期：——

  A highly regio- and chemoselective reductive cleavage of benzylidene acetals derived from 1,2- and 1,3-diols was achieved under mild conditions using EtAlCl2-Et3SiH reagent system in good to excellent yields. Labile protecting groups such as N-Boc, N-Cbz and -OTBDMS are found to be stable under the reaction conditions.

  在温和的条件下，使用 EtAlCl2-Et3SiH 试剂体系实现了对源自 1,2- 和 1,3- 二醇的亚苄基乙缩醛的高区域和化学选择性还原裂解，并获得了良好甚至优异的产率。在反应条件下，N-叔丁氧羰基、N-苄氧羰基和 -OTBDMS 等易变保护基团都很稳定。