(2S,3S)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol | 65310-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane；(4S,5S)-4,5-dibenzyloxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolan；(4S,5S)-2-phenyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 65310-36-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: ILKBYPJYPGZJMV-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(2S,3S)-1,2,4-Tri-O-benzylthreitol
  参考文献：
  名称：

  Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2S,3S)-Threitol

  摘要：

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31788
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol
  参考文献：
  名称：

  Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2S,3S)-Threitol

  摘要：

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31788

文献信息

• Method for the total synthesis of cyclosporins, novel cyclosporins and
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04396542A1

  公开（公告）日：1983-08-02

  A method for the total synthesis of cyclosporins, in particular Cyclosporin A, cyclosporins produced in accordance with the method of the invention and novel intermediates, in particular novel [1S, 2R, 3R]- and [1R, 2S, 3S]-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes, employed in the method of the invention.

  一种用于环孢霉素的全合成的方法，特别是环孢霉素A，根据该发明方法生产的环孢霉素以及新型中间体，特别是新型[1S, 2R, 3R]-和[1R, 2S, 3S]-1-硝基-1-羧基-3-甲基-2-氧基-庚烷和-庚-5-烯，在该发明方法中使用。
• Synthesis of Cyclosporine. I. Synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid starting from tartaric acid
  作者：Roland M. Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19830660742

  日期：1983.11.2

  Starting from R,R-(+)-tartaric acid, the synthesis of (2S,3R,4R6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid in 24 steps is reported. This novel amino acid is found in the cyclic undecapeptide cyclosporin A, isolated from the fungal strain Tolypocladium inflatumGAMS. Its stereospecific synthesis allowed, for the first time, the isolation and characterization of the new amino acid previously

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。
• (1S,2R,3R)- and (1R,2S,3S)-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes useful in the total synthesis of cyclosporins and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098457B1

  公开（公告）日：1987-08-05
• A method for the total synthesis of cyclosporins and novel cyclosporins
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0034567B1

  公开（公告）日：1984-11-07
• Peptides comprising a (1S,2R,3R)- or (1R,2S,3S)-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptane or -hept-5-ene residue useful in the total synthesis of cyclosporins, and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098456B1

  公开（公告）日：1989-05-24