diethyl (2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanedioate | 124224-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanedioate
• CAS: 124224-83-5
• 化学式: C₂₀H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 434.721
• InChiKey: ZSSLBUUZZJUCQF-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanedioate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butane-1,4-diyl bis(3-methyl-2-((p-tolylthio)imino)butanoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biologically active analogue of antibiotic A-32390A

  摘要：

  描述了一种生物活性抗生素A-32390A类似物的总合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000085
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到diethyl (2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biologically active analogue of antibiotic A-32390A

  摘要：

  描述了一种生物活性抗生素A-32390A类似物的总合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000085

文献信息

• Altenbach, Hans-Josef; Holzapfel, Winfried, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 64 - 65
  作者：Altenbach, Hans-Josef、Holzapfel, Winfried

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of β,δ-diketo esters derived from tartaric acid. A facile route to optically active 6-oxo-3,5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate, a versatile synthetic intermediate of artificial HMG Co-A reductase inhibitors.
  作者：Tatsuya Minami、Kyoko Takahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85115-d

  日期：1993.1

  Reduction of beta,delta-diketo esters derived from tartaric acid with HAl(i-Bu)2 gave stereoselectively beta-hydroxy-delta-keto esters which were reduced with NaBH4 and Et2BOMe to beta,delta-syn-dihydroxy esters. This strategy was successfully applied to the synthesis of t-butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-isopropylidenedioxyhexanoate starting from D-tartrate.
• ALTENBACH, HANS-JOSEF;HOLZAPFEL, WINFRIED, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 64-65
  作者：ALTENBACH, HANS-JOSEF、HOLZAPFEL, WINFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a biologically active analogue of antibiotic A-32390A
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1039/c39940000085

  日期：——

  The total synthesis of a biologically active analogue of antibiotic A-32390A is described.

  描述了一种生物活性抗生素A-32390A类似物的总合成。
• Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors Based on the Olefination Strategy
  作者：Tamejiro Hiyama、Tatsuya Minami、Kyoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.364

  日期：1995.1

  Synthetic methods were studied for optically active 6-oxo-3,5-isopropylidenedioxyhexanoate esters (4), which could be used as a key precursor of various kinds of artificial analogs of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors. An enantiomer (+)-4 was prepared by asymmetric reduction of β,δ-diketo esters derived from the Taber’s alcohol or l-tartrate followed by a series of chemical transformations, and the desired enantiomer (−)-4 was prepared by the same asymmetric reduction starting from d-tartrate. The key intermediate (−)-4 was finally converted into a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor, NK-104.

  研究了合成光学活性6-氧代-3,5-异丙基二氧六酸酯（4）的方法，这些化合物可作为各种人工类3-羟基-3-甲基戊二酸酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂的关键前体。通过对来自塔贝酒精或l-酒石酸盐的β,δ-二酮酯进行不对称还原，制备了对映异构体(+)-4，随后经过一系列化学转化，最终得到所需的对映异构体(−)-4，并通过相同的不对称还原方法从d-酒石酸盐出发制得。关键中间体(−)-4最终转化为一种高效的HMG-CoA还原酶抑制剂NK-104。