3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene | 497226-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 497226-94-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: TUMZGQMZQIBLKY-PGVCKJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622

文献信息

• Highly stereoselective approaches to .alpha.- and .beta.-C-glycopyranosides
  作者：Michael D. Lewis、Jin Kun Cha、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00382a053

  日期：1982.9