(2S,3S)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxopiperidine-2-carboxylate | 1449234-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1449234-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: NCSUXACJVLJENW-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(2S, 3S)-ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.111
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 34.17h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.111

文献信息

• A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.111

  日期：2013.9

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.