methyl 2-[2-(4-ethylphenyl)-4-hydroxy-3-(7-methoxy-1-benzofuran-2-carbonyl)-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate | 6893-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[2-(4-ethylphenyl)-4-hydroxy-3-(7-methoxy-1-benzofuran-2-carbonyl)-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: L-glycero-L-gluco-Heptitol, heptaacetate；dimethyl 3-oxobutan-2-yl phosphate；D-glycero-D-galacto-heptitol hepta acetate；D-glycero-D-galacto-heptitol acetate；perseitol heptaacetate；heptaacetate of L-glycero-D-manno-heptitol；Heptaacetat des L-Glycero-D-manno-heptits；Hepta-O-acetyl-D-glycero-D-galactoheptit；Perseitol-heptaacetat
• CAS: 6893-84-1；6893-85-2；6893-86-3；6893-88-5；6893-89-6；6893-90-9；6893-91-0；7011-03-2；7050-20-6；19147-10-5；22856-32-2；49560-42-1；91288-30-1；94425-25-9；142433-25-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₄
• 分子量: 506.461
• InChiKey: UZIIHSGPIUZAET-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  184.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(4-ethylphenyl)-4-hydroxy-3-(7-methoxy-1-benzofuran-2-carbonyl)-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以74 %的产率得到perseitol
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的酰氧基化反应作为潜在相变材料合成高碳糖醇

  摘要：

  近年来，糖醇因其相对较高的储热密度（高达 350 J/g）而作为用于热能存储的有机相变材料 （PCM） 而受到广泛关注。在一项计算研究中，假设特定的高碳糖醇高达 ~ 450–500 J/g 的极高值。这些优化的结构具有主链中偶数个碳原子和立体化学构型，其中所有羟基都处于 1,3-反关系中，如天然 hexitol d-甘露醇中发现的那样。然而，这些甘露酸构型的高碳糖醇尚未作为 PCM 进行实验研究，所描述的合成路线是精心设计的多步合成。因此，我们的目标是用基于醛糖介导的酰氧烯丙基化 （IMA） 的简洁合成方案合成甘露醇系列的糖醇。在途中，C2-差向异构体很容易获得，即葡萄糖配置的糖醇，在次优的 1,3-syn-realtionship 中带有一组羟基。发现合成的化合物具有与预测值一致的热特性，并且发现具有八个碳原子的“完美”高碳糖醇确实具有出色的高熔化潜热 ~ 380 J/g，熔点为 260

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03136-6
• 作为产物：
  描述：

  perseitol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methyl 2-[2-(4-ethylphenyl)-4-hydroxy-3-(7-methoxy-1-benzofuran-2-carbonyl)-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃糖的渗透作用合成一些七碳糖

  摘要：

  摘要6,7-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-庚-6-庚烷（10），5,6-二脱氧- 1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-六-5-烯呋喃糖，（E）-和（Z）-3-O-苄基-5,6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃糖（分别为20和27），甲基（Z）-3- O-苄基-5,6-二脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃酸酯（26），（E）-3- O-苄基5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-核糖-庚基5-呋喃呋喃糖，苄基（E） -和（Z）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-hept-5-enofuranoside（分别为46和50）和甲基[苄基（Z）-5,6已经研究了-二-脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-庚基-5-异呋喃糖苷]尿酸酯（49）。这样的氧化导致令人满意地合成1-甘油-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80004-0

文献信息

• Indonesian Medicinal Plants. XXIV. Stereochemical Structure of Perseitol K+ Complex Isolated from the Leaves of Scurrula fusca (Loranthaceae).
  作者：Takashi Ishizu、Hendig Winarno、Etsuji Tsujino、Tetsuo Morita、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.50.489

  日期：——

  A complex of perseitol (D-glycero-D-galacto-heptitol) and K+ ions in a molar ratio of 20 : 1 was isolated from the leaves of Scurrula fusca (Loranthaceae), which has been traditionally used for the treatment of cancer in Sulawesi Island, Indonesia. The stereochemical structure of the complex in H2O solution has been elucidated by use of several kinds of NMR techniques. Furthermore, it has been found that the complex exhibits a potent inhibitory effect on [3H]-leucine incorporation for protein synthesis in Ehrlich ascites tumor cells in mice.

  从印度尼西亚苏拉威西岛传统上用于治疗癌症的 Scurrula fusca（Loranthaceae）叶子中分离出了一种perseitol（D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇）和 K+ 离子的复合物，摩尔比为 20:1。通过使用多种核磁共振技术，阐明了该复合物在 H2O 溶液中的立体化学结构。此外，研究还发现，该复合物对小鼠艾氏腹水瘤细胞蛋白质合成的[3H]-亮氨酸掺入具有强效抑制作用。
• A complex of perseitol and K+ ion from Scurrula fusca (Loranthaceae)
  作者：Takashi Ishizu、Etsuji Tsujino、Hendig Winarno、Kazuyoshi Ohashi、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01403-4

  日期：2001.9

  A complex of perseitol (D-glycero-D-galacto-heptitol) and K+ ions in a molar ratio of 20:1 was isolated from the leaves of Scurrula fusca (Loranthaceae). The stereochemical structure of the complex was determined using several kinds of NMR techniques. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WALTERS, JEFFREY S.;HEDGES, JOHN I., ANAL. CHEM., 60,(1988) N 10, 988-994
  作者：WALTERS, JEFFREY S.、HEDGES, JOHN I.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some seven-carbon sugars via the osmylation of olefinic sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80004-0

  日期：1986.8

  Abstract The stereochemical outcome of the catalytic osmylation of 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - galacto -hept-6-enopyranose ( 10 ), 5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, ( E )- and ( Z )-3- O -benzyl-5,6-di-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hept-5-enofuranose ( 20 and 27 , respectively), methyl ( Z )-3- O -benzyl-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α-

  摘要6,7-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-庚-6-庚烷（10），5,6-二脱氧- 1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-六-5-烯呋喃糖，（E）-和（Z）-3-O-苄基-5,6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃糖（分别为20和27），甲基（Z）-3- O-苄基-5,6-二脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃酸酯（26），（E）-3- O-苄基5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-核糖-庚基5-呋喃呋喃糖，苄基（E） -和（Z）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-hept-5-enofuranoside（分别为46和50）和甲基[苄基（Z）-5,6已经研究了-二-脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-庚基-5-异呋喃糖苷]尿酸酯（49）。这样的氧化导致令人满意地合成1-甘油-
• The synthesis of higher-carbon sugar alcohols via indium-mediated acyloxyallylation as potential phase change materials
  作者：Markus Draskovits、Nina Biedermann、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch、Christian Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-023-03136-6

  日期：——

  in an 1,3-anti-relationship, as found in the natural hexitol d-mannitol. However, these manno-configured higher-carbon sugar alcohols have not been experimentally investigated as PCMs yet and described synthetic routes are elaborate multiple steps syntheses. Therefore, we aimed to synthesize sugar alcohols of the manno-series with a concise synthetic protocol based on the indium-mediated acyloxyallylation

  近年来，糖醇因其相对较高的储热密度（高达 350 J/g）而作为用于热能存储的有机相变材料 （PCM） 而受到广泛关注。在一项计算研究中，假设特定的高碳糖醇高达 ~ 450–500 J/g 的极高值。这些优化的结构具有主链中偶数个碳原子和立体化学构型，其中所有羟基都处于 1,3-反关系中，如天然 hexitol d-甘露醇中发现的那样。然而，这些甘露酸构型的高碳糖醇尚未作为 PCM 进行实验研究，所描述的合成路线是精心设计的多步合成。因此，我们的目标是用基于醛糖介导的酰氧烯丙基化 （IMA） 的简洁合成方案合成甘露醇系列的糖醇。在途中，C2-差向异构体很容易获得，即葡萄糖配置的糖醇，在次优的 1,3-syn-realtionship 中带有一组羟基。发现合成的化合物具有与预测值一致的热特性，并且发现具有八个碳原子的“完美”高碳糖醇确实具有出色的高熔化潜热 ~ 380 J/g，熔点为 260