3-(2-Propanonyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 151061-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Propanonyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: 3-(2-Oxopropyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one；3-(2-oxopropyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 151061-85-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HXCWDXCEOQYFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(2-Propanonyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的化学选择性。OH插入反应或羰基内酯形成的选择性与脂族和芳族CH插入和环丙烷化的选择性比较

  摘要：

  已经制备了一系列含有两个不同官能团的重氮羰基化合物1-9，并研究了它们的铑（II）催化分解作为探测类胡萝卜素中间体的化学选择性的手段。结果表明，尽管OH插入反应比环丙烷化和芳族插入反应占优势，但羰基内酯的形成与其他竞争过程相比更加精细，并且取决于催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81876-7

文献信息

• Control of chemoselectivity in catalytic carbenoid reactions. Dirhodium(II) ligand effects on relative reactivities
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Susan F. Hornbuckle、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova

  DOI：10.1021/ja00031a048

  日期：1992.2