2-二苯甲基喹啉 | 3678-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯甲基喹啉
• 英文名称: 2-(diphenylmethyl)quinoline
• 英文别名: 2-benzhydrylquinoline
• CAS: 3678-74-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: AJWFCDRUFLWOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯甲基喹啉 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到7-phenylindolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-二苯甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233

文献信息

• Reactions of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes with arenes by the action of various Brønsted or Lewis acids: synthesis of diarylmethylquinolines
  作者：Marina А. Borisova、Dmitry S. Ryabukhin、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1007/s10593-020-02759-5

  日期：2020.7

  The reactions of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes with arenes by the action of strong Brønsted (H2SO4, CF3SO3H) or Lewis (AlCl3, AlBr3) acids led to the formation of substituted diarylmethylquinolines in high yields.

  在强布朗斯台德酸（H 2 SO 4，CF 3 SO 3 H）或路易斯酸（AlCl 3，AlBr 3）的作用下，喹啉2（6,8）-甲醛与芳烃的反应导致形成取代的二芳基甲基喹啉高产。
• The Superacid Induced Condensation of Quinolinecarboxaldehydes with Arenes
  作者：Douglas A. Klumpp、Andre Jones、Siufu Lau、Sarah de Leon、Manuel Garza

  DOI：10.1055/s-2000-6322

  日期：——

  A variety of quinolinecarboxaldehydes have been reacted with arenes in the Brönsted superacid, CF3SO3H (triflic acid) to give condensation products in good to excellent yields (52-99%). The quinolinecarboxaldehydes are significantly more reactive than 2-naphthalenecarboxaldehyde. It is proposed that the increased reactivity is due to the formation of dicationic, electrophilic intermediates.

  多种喹啉羧醛与芳烃在Brönsted超酸CF3SO3H（氟烷酸）中反应，得到的缩合产物产率良好至优秀（52-99%）。与2-萘甲醛相比，喹啉羧醛的反应性显著更强。提出增加的反应性是由于形成了二阳离子电性中间体。
• Reactions of Quinolinecarbaldehydes with Arenes under Superelectrophilic Activation. NMR and DFT Studies of Dicationic Electrophilic Species
  作者：Marina А. Borisova、Dmitry S. Ryabukhin、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Dar’ya V. Spiridonova、Mikhail O. Kompanets、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1007/s10593-021-03015-0

  日期：2021.10

  electrophilic dications are expected to be generated from 2- and 4-quinolinecarbaldehydes compared to the other quinolinecarbaldehydes. Experimental studies of protonation of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes in Brønsted acids (CF3SO3H, H2SO4) by means of 1H, 13C, and 15N NMR revealed the formation of the corresponding N-protonated O-protosolvated species. Reactions of quinoline-2(6,8)-carbaldehydes with

  通过 DFT 计算从理论上研究了各种喹啉甲醛的N , O -Diprotonated 形式（dications）。发现与其他喹啉甲醛相比，预计最具反应性的亲电子指示由 2- 和 4- 喹啉甲醛产生。通过1 H、13 C 和15 N NMR对布朗斯台德酸（CF 3 SO 3 H、H 2 SO 4）中的喹啉-2(6,8)-甲醛进行质子化的实验研究揭示了相应的N的形成-质子化的O-原溶剂化的物种。在布朗斯台德 (TfOH) 和路易斯酸 (AlX 3 , X = Cl, Br) 或酸性沸石存在下，喹啉-2(6,8)-甲醛与芳烃的反应导致形成相应的 2(6,8 )-(二芳基甲基)喹啉。然而，6- 和 8- 喹啉甲醛产生了另外一些不寻常的产物——6(8)-(芳甲基)喹啉。
• Transition-Metal Free C–C Bond Cross-Coupling of Aryl Ethers with Diarylmethanes
  作者：Chenchen Li、Qi Qin、Aocong Guan、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00370

  日期：2023.6.2

  We describe a general and efficient transition-metal free C–C bond cross-coupling of (hetero)aryl ethers and diarylmethanes via C(sp2)–O bond cleavage. The coupling reactions mediated by KHMDS proceeded well with high efficiency, broad substrate scope, and good functional group tolerance. The robustness and practicability of this protocol also have been demonstrated by easy gram-scale preparation and

  我们描述了（杂）芳基醚和二芳基甲烷通过 C(sp 2 )-O 键断裂的通用且有效的无过渡金属 C-C 键交叉偶联。KHMDS介导的偶联反应效率高、底物范围广、官能团耐受性好。该协议的稳健性和实用性也已通过简单的克级制备和多样化的产品衍生化得到证明。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Aryl(azaaryl)methanes with Aryl Halides Providing Triarylmethanes
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0708119

  日期：2007.6.1

  Direct arylation of aryl(azaaryl)methanes with aryl halides takes place at the benzylic position in the presence of a hydroxide base under palladium catalysis to yield triarylmethanes.