2-二苯甲基噻吩 | 61532-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯甲基噻吩
• 英文名称: 2-benzhydrylthiophene
• 英文别名: 2-(Diphenylmethyl)thiophene
• CAS: 61532-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: FDMDASDJAKRCBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  360.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-二苯甲基噻吩 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl (R)-(5-diphenylmethylthiophen-2-yl)hydroxyacetate 、
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸乙酯对噻吩的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得手性仲醇

  摘要：

  乙醛酸乙酯与各种噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应得到了相应的手性仲醇。大多数这些反应以良好的对映选择性（高达 91%）和令人满意的分离产率进行。值得注意的是，我们发现 2-取代的噻吩比未取代和 3-取代的噻吩反应更顺利。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001455
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-2-噻吩-2-基乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-二苯甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃苯甲酸酯和噻吩并噻吩类化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19310140112

文献信息

• Copper-mediated arylation with arylboronic acids: Facile and modular synthesis of triarylmethanes
  作者：H Surya Prakash Rao、A Veera Bhadra Rao

  DOI：10.3762/bjoc.12.49

  日期：——

  A facile and modular synthesis of triarylmethanes was achieved in good yield via a two-step sequence in which the final step is the copper(II)-catalyzed arylation of diarylmethanols with arylboronic acids. By using this protocol a variety of symmetrical and unsymmetrical triarylmethanes were synthesized. As an application of the newly developed methodology, we demonstrate a high-yielding synthesis of the triarylmethane intermediate towards an anti-breast-cancer drug candidate.

  通过一种简便且模块化的方法，成功地合成了三芳基甲烷，收率良好，该方法包括两步反应序列，最后一步是使用铜(II)催化的芳基硼酸酯与二芳基甲醇进行芳基化反应。通过使用这种方法，合成了各种对称和非对称的三芳基甲烷化合物。作为新开发方法的应用，我们展示了一种高产率的合成方法，用于合成三芳基甲烷中间体，以制备一种抗乳腺癌药物候选化合物。
• PdCl2-catalyzed efficient allylation and benzylation of heteroarenes under ligand, base/acid, and additive-free conditions
  作者：Feng-Quan Yuan、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c1cc10953g

  日期：——

  We present a PdCl2-catalyzed protocol for highly efficient allylation and benzylation of a rich variety of N-, O-, and S-containing heteroarenes under base/acid, additive, and ligand-free conditions. The method represents the very few examples for simple, universally applicable, clean, and atom-efficient functionalization of heteroarenes.

  我们提出了一种PdCl2催化的方案，可以在无碱/酸、添加剂和配体的条件下，对多种富含N、O和S的杂环进行高效的烯丙基化和苄基化。该方法是少数几个能够实现简单、普遍适用、清洁和原子高效的杂环功能化的例子之一。
• Efficient access to triarylmethanes through decarboxylation
  作者：Tiash Saha、M. Srinivas Lavanya Kumar、Saurav Bera、Bidhu Bhusan Karkara、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c6ra25429b

  日期：——

  A new synthetic approach has been developed for efficient access to triarylmethanes by palladium catalyzed decarboxylative cross coupling reactions. The reaction features sp2–sp3 coupling where benzoic acids upon decarboxylation reacted with diaryl methyl iodides having both electron donating and withdrawing functionalities, leading to the synthesis of diverse triarylmethanes.

  已经开发出一种新的合成方法，以通过钯催化的脱羧交叉偶联反应有效地获得三芳基甲烷。该反应具有sp 2 -sp 3偶联，其中苯甲酸在脱羧后与具有给电子和吸电子功能的二芳基甲基碘反应，从而合成了各种三芳基甲烷。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE PERMETTANT DE PREPARER UN BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005042479A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to an improved process for preparing modafinil wherein benzhydrylthioacetate is prepared in high yield and purity by the reaction of a haloacetate with the reaction product of thiourea and benzhydrol. The reaction employing the haloacetate is conducted in a solvent comprising an organic solvent such as methanol having dissolved therein an organic base or an inorganic basic salt such as sodium bicarbonate. The resulting benzhydrylthioacetate can be amidated and then oxidized to provide the pharmaceutical grade modafinil in high yield and purity.

  本发明涉及一种改进的制备莫达非尼的方法，其中通过卤代醋酸酯与硫脲和苄基醇的反应产生高收率和纯度的苄基硫代乙酸酯。使用卤代醋酸酯进行的反应在包含有机溶剂（如甲醇）和有机碱或无机碱性盐（如碳酸氢钠）的溶剂中进行。最终产生的苄基硫代乙酸酯可以被酰胺化，然后氧化以提供高收率和纯度的药用级莫达非尼。
• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation
  申请人：Rebiere Francois

  公开号：US20050222257A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein n, Y, R 1 , R 1a , R 2 and R 2a are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种制备公式(I)的砜氧化物化合物的方法，该化合物可以是单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a)将公式(II)的原手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选地b)分离得到的公式(I)的砜氧化物。其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。