5,7,8-trimethoxy-α-tetralone | 2020-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,7,8-trimethoxy-α-tetralone
• 英文别名: 5,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5,7,8-Trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5,7,8-Trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 2020-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XOCWINXAOBEYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-α-tetralone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-8-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Royleanone的全合成

  摘要：

  (±)-royleanone (I) 的全合成已经实现。通过二氢萘衍生物 (IV) 将 5,7,8-三甲氧基-1-四氢萘酮 (III) 转化为 (±)-5,7,8-三甲氧基-1-甲基-2-四氢萘酮 (VII)。VII 与甲基乙烯基酮的退火得到 (±)-六氢-2-氧代菲衍生物 (VIII)，然后进一步转化为 (±)-11,12,14-三甲氧基-3-oxopodocarpa-5,8， 11,13-四烯(IX)。IX 在氧化铂上加氢得到两种二氢衍生物 (X) 和 (XI)，比例约为 1 : 7，A/B 环连接处的这些构型分别被鉴定为反式和顺式。因此，对IX进行硫缩酮化，然后进行脱硫，得到(±)-11,12,14-三甲氧基podocarpa-5,8,11,13-四烯(XV)。XV 在 10% 钯碳上加氢得到 (±)-11,12,14-trimethoxypodocarpa-8,11，13-三烯 (XII)

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.298
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 三氯化铝 、 PPA 、 hydroxide 、 硝基苯 作用下， 生成 5,7,8-trimethoxy-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740

文献信息

• Synthesis of Methoxy‐2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones and Reaction of One Isomer with Aldehydes Under Basic Conditions
  作者：Farouk Ameer、Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、René Pearce

  DOI：10.1081/scc-120030312

  日期：2004.12.31

  Abstract Two protocols for the synthesis of methoxy‐2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones were investigated in order to evaluate their behavior towards aldehydes under amine‐basic conditions. Both the nature of the quinone and aliphatic aldehyde contribute to the viability of this condensation as well as further transformations.

  摘要 研究了合成甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的两种方案，以评估它们在胺碱性条件下对醛的行为。醌和脂肪族醛的性质都有助于这种缩合的可行性以及进一步的转化。
• Two New Syntheses of the Pyranojuglone Pigment ?-Caryopterone
  作者：Takeshi Matsumoto、Akitami Ichihara、Mitsutoshi Yanagiya、Tamio Yuzawa、Akiyoshi Sannai、Hideaki Oikawa、Sadao Sakamura、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680827

  日期：1985.12.18

  process, 3-methoxyjuglone (= 8-hydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone; 9) has been synthesized from 1,2,4-trimethoxybenzene (5) and converted, after prenylation, to α-caryopterone (1; Scheme 1), a pyranojuglone pigment from Caryopteris clandonensis. On the other hand, juglone (= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12) was regioselectively prenylated at C(2) via its 1-methoxy-cyclohexa-1,3-diene adduct 15(Scheme

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。
• A Convergent Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin
  作者：Kun-Liang Wu、Eduardo V. Mercado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja1115524

  日期：2011.4.27

  An expeditious convergent total synthesis affords (±)-γ-rubromycin (1) in 4.4% overall yield. The longest linear sequence is 12 steps from commercial starting materials. The effort highlights a remarkable late-stage oxidative [3 + 2] cycloaddition for construction of the spiroketal, a regioselective carbonyl methylenation, a boron tribromide promoted deprotection, ortho- to para- naphthoquinone spiroketal

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。
• New total synthesis of bikaverin
  作者：Alain Bekaert、Jean Andrieux、Michel Plat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78863-0

  日期：1992.5

  On the basis of non-catalysed thermal condensation of a Mannich based with a phenol, followed by dehydration to an o.quinonic chromene further isomerized to a p.quinonic one, the synthesis of bikaverin 7 has been achieved via a six-step route involving selective dealkylation of bikaverin-dimethylether 6.

  基于曼尼希与苯酚的非催化热缩合反应，然后脱水成邻喹诺酮色烯进一步异构化为对喹诺酮，通过两个步骤完成了比卡维林7的合成，包括Bikaverin-二甲醚6的选择性脱烷基。
• Synthesis of tanshinones
  作者：M. Tateishi、T. Kusumi、H. Kakisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92414-7

  日期：——