2,5,7,8-tetramethoxy-1,4-naphthoquinone | 2644-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,5,7,8-tetramethoxynaphthoquinone；2,5,7,8-Tetramethoxy-1,4-naphthochinon；Mompain-tetramethylaether；2,5,7,8-Tetramethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 2644-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: LNVQKPYYMYQCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethoxy-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-acetyl-4,5,7,8-tetrahydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-VIII：通过光炸重排制备乙酰羟基萘他林。方便合成Spinochrome A

  摘要：

  已探索了几种带有乙酰基侧链的单和二羟基萘达那林的合成途径。甲氧基萘他林1一直是起始原料。通过从1开始的多个步骤制备的各种适当取代的乙酰氧基萘的光-弗里斯重排，实现酰化作用。进一步的步骤，包括氧化脱甲基，水解和醚裂解反应，产生了所需的单和二羟基取代的乙酰萘。描述了新合成的Spinochrome A 24（一种代表这种萘达那林衍生物的天然色素）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80244-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,5,7,8-tetramethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561

文献信息

• The Structures of Mompain and Deoxyhelicobasidin and the Biosynthesis of Helicobasidin, Quinonoid Metabolites of Helicobasidium mompa TANAKA
  作者：Shinsaku Natori、Yuko Inouye、Hidejiro Nishikawa

  DOI：10.1248/cpb.15.380

  日期：——

  The structure of mompain, a metabolite of Helicobasidium mompa, was established as 2, 5, 7, 8-tetrahydroxy-1, 4-naphthoquinone (IIa). Deoxyhelicobasin was isolated and the structure was elucidated as Ib. Biosynthesis of helicobasidin (Ia) was studied and its isoprenoid origin has been clarified.

  莫姆帕菌素（Helicobasidium mompa）的代谢产物莫姆帕菌素（mompain）的结构被确定为2, 5, 7, 8-四羟基-1, 4-萘醌（IIa）。脱氧莫姆帕菌素（deoxyhelicobasin）被分离出来，其结构被确定为Ib。莫姆帕菌素（Ia）的生物合成过程被研究，其异戊二烯来源也得到了澄清。
• A Convergent Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin
  作者：Kun-Liang Wu、Eduardo V. Mercado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja1115524

  日期：2011.4.27

  An expeditious convergent total synthesis affords (±)-γ-rubromycin (1) in 4.4% overall yield. The longest linear sequence is 12 steps from commercial starting materials. The effort highlights a remarkable late-stage oxidative [3 + 2] cycloaddition for construction of the spiroketal, a regioselective carbonyl methylenation, a boron tribromide promoted deprotection, ortho- to para- naphthoquinone spiroketal

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。
• An expedient and efficient synthetic route to some naturally occurring polyfunctional naphthazarins
  作者：Christina L.L Chai、John A Elix、Felicity K.E Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01940-2

  日期：2001.12

  A concise and versatile route to functionalised naphthazarins via 1,3,4,5,6,8-hexamethoxynaphthalene is described and is illustrated with the synthesis of three natural products, aureoquinone, boryquinone and 3-ethyl-2,7-dihydroxynaphthazarin.

  描述了一种通过1,3,4,5,6,8-六甲氧基萘生产官能化萘的简洁而通用的途径，并通过三种天然产物金脲醌，硼醌和3-乙基-2,7-二羟基萘萘的合成进行了说明。
• Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinone toward Enantioselective Synthesis of γ-Rubromycin: Viability Dependence on Chromophore
  作者：Yoshio Ando、Ken Ohmori、Daichi Ogawa、Fumihiro Wakita、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/a-2113-0212

  日期：2024.3

  at the enantioselective total synthesis of γ-rubromycin, we reported the photochemical reaction of 1,2-naphthoquinone as a promising solution to otherwise-difficult enantiocontrol of the single spiroacetal stereogenic center. The present study examined the applicability of this approach to more functionalized substrates, which revealed viability dependence on the chromophore structure differing in the

  针对γ-红霉素的对映选择性全合成，我们报道了1,2-萘醌的光化学反应，作为解决单个螺缩醛立体中心的对映控制困难的有前景的解决方案。本研究检验了这种方法对功能化程度更高的底物的适用性，结果揭示了活力对甲氧基取代基位置和数量不同的发色团结构的依赖性。
• Reactions of ketene acetals 16. The regiospecific synthesis of partially methylated purpurins
  作者：Bruno Simoneau、Brassard Paul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87530-x

  日期：1986.1