1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy- | 13261-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-
• 英文别名: 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；mompain trimethyl ether；2-Hydroxy-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 13261-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: VFUCASHNHIVHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  518.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy- 在 chromium(VI) oxide 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 比卡菌素
  参考文献：
  名称：

  Bikaverin的新全合成

  摘要：

  基于曼尼希与苯酚的非催化热缩合反应，然后脱水成邻喹诺酮色烯进一步异构化为对喹诺酮，通过两个步骤完成了比卡维林7的合成，包括Bikaverin-二甲醚6的选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78863-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的合成及一种异构体与醛的反应

  摘要：

  摘要 研究了合成甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的两种方案，以评估它们在胺碱性条件下对醛的行为。醌和脂肪族醛的性质都有助于这种缩合的可行性以及进一步的转化。

  DOI：

  10.1081/scc-120030312

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin
  作者：Kun-Liang Wu、Eduardo V. Mercado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja1115524

  日期：2011.4.27

  An expeditious convergent total synthesis affords (±)-γ-rubromycin (1) in 4.4% overall yield. The longest linear sequence is 12 steps from commercial starting materials. The effort highlights a remarkable late-stage oxidative [3 + 2] cycloaddition for construction of the spiroketal, a regioselective carbonyl methylenation, a boron tribromide promoted deprotection, ortho- to para- naphthoquinone spiroketal

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。
• Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinone toward Enantioselective Synthesis of γ-Rubromycin: Viability Dependence on Chromophore
  作者：Yoshio Ando、Ken Ohmori、Daichi Ogawa、Fumihiro Wakita、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/a-2113-0212

  日期：2024.3

  at the enantioselective total synthesis of γ-rubromycin, we reported the photochemical reaction of 1,2-naphthoquinone as a promising solution to otherwise-difficult enantiocontrol of the single spiroacetal stereogenic center. The present study examined the applicability of this approach to more functionalized substrates, which revealed viability dependence on the chromophore structure differing in the

  针对γ-红霉素的对映选择性全合成，我们报道了1,2-萘醌的光化学反应，作为解决单个螺缩醛立体中心的对映控制困难的有前景的解决方案。本研究检验了这种方法对功能化程度更高的底物的适用性，结果揭示了活力对甲氧基取代基位置和数量不同的发色团结构的依赖性。
• A convenient synthesis of monpain trimethylether
  作者：Alain Bekaert、Jean Andrieux、Michel Plat、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00860-5

  日期：1997.6

  A high yield synthesis of various 2-hydroxy-1,4-naphtoquinones was achieved by SeO2 oxidation of 1-tetralones into the corresponding 1,2-quinones, followed by heterogeneous phase KO2 mediated oxidation. Application of this synthesis to 5,7,8-trimethoxy-1-tetralone gave 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtoquinone 3d or monpain trimethylether. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US4888026A
  申请人：——

  公开号：US4888026A

  公开（公告）日：1989-12-19
• Synthesis of Methoxy‐2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones and Reaction of One Isomer with Aldehydes Under Basic Conditions
  作者：Farouk Ameer、Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、René Pearce

  DOI：10.1081/scc-120030312

  日期：2004.12.31

  Abstract Two protocols for the synthesis of methoxy‐2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones were investigated in order to evaluate their behavior towards aldehydes under amine‐basic conditions. Both the nature of the quinone and aliphatic aldehyde contribute to the viability of this condensation as well as further transformations.

  摘要 研究了合成甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的两种方案，以评估它们在胺碱性条件下对醛的行为。醌和脂肪族醛的性质都有助于这种缩合的可行性以及进一步的转化。