2-methoxy-8-methylnaphthalene-1,4-dione | 37867-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-8-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 37867-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: ODCYZBFITLLXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-8-methylnaphthalene-1,4-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of potential anti-malarial drugs designed from Fieser's 2-hydroxy-3-(2-methyloctyl)naphthalene-1,4-dione

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.206
• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-α-tetralone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-8-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Royleanone的全合成

  摘要：

  (±)-royleanone (I) 的全合成已经实现。通过二氢萘衍生物 (IV) 将 5,7,8-三甲氧基-1-四氢萘酮 (III) 转化为 (±)-5,7,8-三甲氧基-1-甲基-2-四氢萘酮 (VII)。VII 与甲基乙烯基酮的退火得到 (±)-六氢-2-氧代菲衍生物 (VIII)，然后进一步转化为 (±)-11,12,14-三甲氧基-3-oxopodocarpa-5,8， 11,13-四烯(IX)。IX 在氧化铂上加氢得到两种二氢衍生物 (X) 和 (XI)，比例约为 1 : 7，A/B 环连接处的这些构型分别被鉴定为反式和顺式。因此，对IX进行硫缩酮化，然后进行脱硫，得到(±)-11,12,14-三甲氧基podocarpa-5,8,11,13-四烯(XV)。XV 在 10% 钯碳上加氢得到 (±)-11,12,14-trimethoxypodocarpa-8,11，13-三烯 (XII)

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.298

文献信息

• Azepine synthesis via a diels-alder reaction
  申请人：State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of Higher

  公开号：US05476933A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Disclosed are methods of preparing azepines by a multistep synthesis including a Diels-Alder reaction. Also disclosed are methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an azepine which has high binding to the NMDA glycine site.

  揭示了通过多步合成包括 Diels-Alder 反应制备环庚烯的方法。还揭示了治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉和治疗或预防阿片耐受性的方法，通过向需要此类治疗的动物施用对 NMDA 甘氨酸位点具有高结合能力的环庚烯来实现。
• Analogs of 3-Hydroxy-1<i>H-</i>1-benzazepine-2,5-dione:  Structure−Activity Relationship at <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Glycine Sites
  作者：Anthony P. Guzikowski、Sui Xiong Cai、Stephen A. Espitia、Jon E. Hawkinson、James E. Huettner、Daniel F. Nogales、Minhtam Tran、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960479z

  日期：1996.1.1

  8-bromo (7) analogs being the most active. For HBAD 6, the IC50 in [3H]-DCKA binding assays was 0.013 microM and the Kb values for antagonism of NMDA receptors in oocytes (NR1a/2C) and cortical neurons were 0.026 and 0.048 microM, respectively. HBADs also antagonized AMPA-preferring non-NMDA receptors expressed in oocytes but at a lower potency than corresponding inhibition of NMDA receptors. HBADs demonstrating

  合成了一系列3-羟基-1H-1-苯并enza庚因-2,5-二酮（HBAD）的芳香族和氮杂环戊烷环修饰的类似物，并在NMDA受体甘氨酸位点对其进行了评估。芳香环修饰的HBAD通常是通过与取代的2-甲氧基萘-1,4-二酮进行Schmidt反应，然后进行去甲基化来制备的。苯并ze庚因3-甲基醚的亲电芳族取代得到7-取代的类似物。多取代的2-甲氧基萘-1，4-二酮的制备通过Diels-Alder方法进行，利用取代的丁二烯与2-甲氧基苯醌进行随后的芳构化。还研究了结构修饰，例如消除芳环，除去3-羟基和羟基从C-3到C-4的转移。使用[3H] MK801结合试验对NMDA拮抗作用进行了初步评估。通过[3H] -5,7-二氯尿嘧啶酸（DCKA）甘氨酸位点结合测定法进一步评估了表现出通过抑制[3H] MK801结合而显示出NMDA拮抗剂活性的HBAD。使用非洲爪蟾卵母细胞和培养的大鼠皮质神经元的电生理测定
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2028 - 2045
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TEGMO-LARSSON I.-M.; ROZEBOOM M. D.; HOUK K. N., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 22, 2043-2046
  作者：TEGMO-LARSSON I.-M.、 ROZEBOOM M. D.、 HOUK K. N.

  DOI：——

  日期：——
• US5476933A
  申请人：——

  公开号：US5476933A

  公开（公告）日：1995-12-19