2,4-Dimethoxy-8-methyl-5,6-dihydro-naphthalen-1-ol | 55824-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-8-methyl-5,6-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-8-methyl-5,6-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 55824-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DHFDNHZMLXJEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-α-tetralone 、 甲基碘化镁 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,4-Dimethoxy-8-methyl-5,6-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Royleanone的全合成

  摘要：

  (±)-royleanone (I) 的全合成已经实现。通过二氢萘衍生物 (IV) 将 5,7,8-三甲氧基-1-四氢萘酮 (III) 转化为 (±)-5,7,8-三甲氧基-1-甲基-2-四氢萘酮 (VII)。VII 与甲基乙烯基酮的退火得到 (±)-六氢-2-氧代菲衍生物 (VIII)，然后进一步转化为 (±)-11,12,14-三甲氧基-3-oxopodocarpa-5,8， 11,13-四烯(IX)。IX 在氧化铂上加氢得到两种二氢衍生物 (X) 和 (XI)，比例约为 1 : 7，A/B 环连接处的这些构型分别被鉴定为反式和顺式。因此，对IX进行硫缩酮化，然后进行脱硫，得到(±)-11,12,14-三甲氧基podocarpa-5,8,11,13-四烯(XV)。XV 在 10% 钯碳上加氢得到 (±)-11,12,14-trimethoxypodocarpa-8,11，13-三烯 (XII)

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.298

文献信息

• MATSUI TAKANAO, BULL. FAC. ENG. MIYAZAKI UNIV.,(1986) N 32, 159-167
  作者：MATSUI TAKANAO

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of (±)-Royleanone
  作者：Yakudo Tachibana

  DOI：10.1246/bcsj.48.298

  日期：1975.1

  The total synthesis of (±)-royleanone (I) has been achieved. 5,7,8-Trimethoxy-1-tetralone (III) was converted into (±)-5,7,8-trimethoxy-1-methyl-2-tetralone (VII) via a dihydronaphthalene derivative (IV). The annelation of VII with methyl vinyl ketone gave a (±)-hexahydro-2-oxophenanthrene derivative (VIII), which was then further converted into (±)-11,12,14-trimethoxy-3-oxopodocarpa-5,8,11,13-tetraene

  (±)-royleanone (I) 的全合成已经实现。通过二氢萘衍生物 (IV) 将 5,7,8-三甲氧基-1-四氢萘酮 (III) 转化为 (±)-5,7,8-三甲氧基-1-甲基-2-四氢萘酮 (VII)。VII 与甲基乙烯基酮的退火得到 (±)-六氢-2-氧代菲衍生物 (VIII)，然后进一步转化为 (±)-11,12,14-三甲氧基-3-oxopodocarpa-5,8， 11,13-四烯(IX)。IX 在氧化铂上加氢得到两种二氢衍生物 (X) 和 (XI)，比例约为 1 : 7，A/B 环连接处的这些构型分别被鉴定为反式和顺式。因此，对IX进行硫缩酮化，然后进行脱硫，得到(±)-11,12,14-三甲氧基podocarpa-5,8,11,13-四烯(XV)。XV 在 10% 钯碳上加氢得到 (±)-11,12,14-trimethoxypodocarpa-8,11，13-三烯 (XII)