(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)prop-2-enal | 355423-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)prop-2-enal
• CAS: 355423-43-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YCPQWFKMJUNBOC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)prop-2-enal 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 piridinium dichlorochromate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-vinyl]-1,3-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Detours en route to a total synthesis of (+)-cassiol

  摘要：

  A synthesis of the antiulcerogenic compound (+)-cassiol 1b has been achieved in 43% yield starting with lactol (S)-2 and sulfone 26. This short and efficient synthesis features the one-pot Julia olefination reaction of the sodium anion of (S)-2 with 26, through the key intermediate (-)-9. This synthesis has been developed as a result of exploratory experiments including different olefination reactions on 2. An attempt to synthesize the intermediate 9 by an intramolecular aldol condensation approach of the open chain precursor 4 is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00082-x
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Studies on a New Synthetic Route towards Cassiol

  摘要：

  描述了用于制备卡西醇(2)的无环中间体7的合成。 7 的环化生成 5，即 2 的前体，并生成意想不到的产物 8。

  DOI：

  10.3390/50300505

文献信息

• Studies on a New Synthetic Route towards Cassiol
  作者：M. Colombo、J. Bacigaluppo、J. Zinczuk、M. Mischne、E. Rúveda

  DOI：10.3390/50300505

  日期：——

  The synthesis of the acyclic intermediate 7 towards the preparation of cassiol (2) is described. The cyclization of 7 led to 5, a precursor of 2 and to the unexpected product 8.

  描述了用于制备卡西醇(2)的无环中间体7的合成。 7 的环化生成 5，即 2 的前体，并生成意想不到的产物 8。
• Detours en route to a total synthesis of (+)-cassiol
  作者：Marı́a I. Colombo、Juan Zinczuk、Marı́a L. Bohn、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00082-x

  日期：2003.3

  A synthesis of the antiulcerogenic compound (+)-cassiol 1b has been achieved in 43% yield starting with lactol (S)-2 and sulfone 26. This short and efficient synthesis features the one-pot Julia olefination reaction of the sodium anion of (S)-2 with 26, through the key intermediate (-)-9. This synthesis has been developed as a result of exploratory experiments including different olefination reactions on 2. An attempt to synthesize the intermediate 9 by an intramolecular aldol condensation approach of the open chain precursor 4 is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.