methyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-methylacrylate | 7605-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-methylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-methyl-2-propenoate；methyl (Z)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-methyl-2-propenoate；3,4-methylenedioxy-α-methylcinnamic acid methyl ester；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methylacrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylacrylate；3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-acrylic acid methyl ester；Methyl alpha-methyl-3,4-(methylenedioxy)cinnamate；methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 7605-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ONRIBRPCDSNRTI-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-methylacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cis-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Savinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a040
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]propanoate 在 水 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 methyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  从多功能烯丙基鏻盐微波辅助合成 (E)-α-甲基链烯酸酯骨架

  摘要：

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001

  DOI：

  10.1002/hc.21001

文献信息

• Samarium Metal Promoted Facile C-Acetylation of Baylis-Hillman Adducts in the Presence of Iron(III) Chloride and Iodine
  作者：Xueshun Jia、Shaoyu Li、Jian Li

  DOI：10.1055/s-2007-973901

  日期：2007.4

  A novel and efficient strategy for the C-acetylation of Baylis-Hillman adducts has been described. Promoted by Sm(0)/Ac 2 O/FeCl 3 /I 2 , the present method allows for the efficient con-version of Morita-Baylis-Hillman adducts to their corresponding 2-alkylidene-4-oxoalkanoate derivatives and reduction products.

  描述了 Baylis-Hillman 加合物 C-乙酰化的一种新颖有效的策略。在 Sm(0)/Ac 2 O/FeCl 3 /I 2 的推动下，本方法允许将 Morita-Baylis-Hillman 加合物有效转化为它们相应的 2-亚烷基-4-氧代链烷酸酯衍生物和还原产物。
• Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes containing (Z)-allylthio units from the acetates of Baylis–Hillman adducts
  作者：Yunkui Liu、Danqian Xu、Zhenyuan Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.20394

  日期：2008.3

  A series of trisubstituted alkenes containing (Z)-allylthio moieties as key structural units, that is, sodium (Z)-allyl thiosulfates, symmetrical di(Z-allyl) sulfides, and di(Z-allyl) disulfides, unsymmetrical diallyl sulfides were prepared in moderate to good yields via chemical transformations from the acetates of Baylis--Hillman adducts. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:188–198

  一系列含有(Z)-烯丙基硫基部分作为关键结构单元的三取代烯烃，即(Z)-烯丙基硫代硫酸钠、对称二(Z-烯丙基)硫化物和二(Z-烯丙基)二硫化物、不对称二烯丙基硫化物，通过从 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯进行化学转化，以中等至良好的产率制备。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:188–198, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20394
• Reductive dehydroxylation of Baylis–Hillman adducts with low-valent titanium reagent: syntheses of stereoselective trisubstituted alkenes
  作者：Uma Shadakshari、Sandip K Nayak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00333-7

  日期：2001.5

  The Baylis–Hillman adducts prepared from aromatic aldehydes and methyl acrylate underwent smooth dehydroxylation with concomitant olefin isomerisation with low-valent titanium reagent to provide the trisubstituted alkenes with high (E)-selectivity.

  由芳族醛和丙烯酸甲酯制得的Baylis-Hillman加合物经过顺畅的脱羟基反应，并伴随有低价钛试剂的烯烃异构化反应，从而为三取代烯烃提供了高（E）选择性。
• Simple access to 2-methylalk-2-enoates and insect pheromones by zinc-promoted reduction of Baylis–Hillman-derived allylic bromides
  作者：Luciano Fernandes、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.018

  日期：2004.10

  (E)-2-Methylacrylates are prepared in good yield and high stereoselectivity by zinc-promoted reduction of 2-(bromomethyl) alkenoates derived from Baylis-Hillman adducts. Synthesis of the male ant pheromone (E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid was performed using this simple methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-2-甲基丙烯酸酯是以锌促化的还原反应，在Baylis-Hillman加成产物的2-（溴甲基）烯酰基化合物中有效生成，成产率好、选择性高。通过该简单的方法，获得了雄式连锁蚂蚁的雄性外 секрет酸（(E)-2,4-二甲基-2-戊二酸）。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有版权。
• Metallic samarium and iodine promoted facile and efficient syntheses of trisubstituted alkenes from the acetates of Baylis–Hillman adducts
  作者：Jian Li、Hua Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.136

  日期：2005.3

  Baylis–Hillman adducts underwent reductive elimination to form (E)-methylcinnamic ester derivatives. When the iodine was used in 1:1 ratio with metallic samarium, stereospecific syntheses of allylic iodide derivatives, (2Z)-2-(iodomethyl)alk-2-enoates, were achieved. Thus, this gives a new approach to the selective construction of stereo-defined trisubstituted alkenes with the simple Sm/I2 system.

  由sa金属在催化量的碘存在下促进，Baylis-Hillman加合物进行还原消除，形成（E）-甲基肉桂酸酯衍生物。当碘与金属sa以1：1的比例使用时，可以实现烯丙基碘化物衍生物（2 Z）-2-（碘甲基）烷-2-烯酸酯的立体定向合成。因此，这为使用简单的Sm / I 2系统选择性构建立体定义的三取代烯烃提供了一种新方法。