4-(methylsulfonyl)butyrophenone | 760948-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)butyrophenone
• 英文别名: 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)butan-1-one；1-(4-Methylsulfonylphenyl)butan-1-one
• CAS: 760948-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: QWFPQVCUFZBAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)butyrophenone 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(甲磺酰基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)phenyl)butan-1-one 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-(methylsulfonyl)butyrophenone
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfonyl and Hydroxyl Substituents InduceZ-Stereocontrol in the McMurry Olefination Reaction

  摘要：

  具有甲基磺酰基和羟基取代基的芳基酮，能够引导立体控制，在Zn-TiCl4催化的McMurry反应中选择性地生成Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829087

文献信息

• Novel tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20070244112A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of a certain formula (I) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel, effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有某个化学式（I）的化合物，其中Ra和Rb的含义如描述中所示，是一种新颖、有效的具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡活性的化合物。
• Novel Compounds and Use of Tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20070259911A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The compounds of a certain formula (1) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description are novel for treating hyperproliferative diseases and/or disorders responsive to the induction of apoptosis. The invention further relates to certain compounds of formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description.

  某个公式（1）的化合物，其中Ra和Rb具有说明中指示的含义，是用于治疗过度增殖性疾病和/或对诱导凋亡有反应的疾病的新颖物质。本发明还涉及某些公式（I）中的化合物，其中Ra和Rb具有说明中指示的含义。
• NOVEL TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES
  申请人：PEKARI Klaus

  公开号：US20090270378A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of a certain formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某种式(I)的化合物，其中Ra和Rb具有说明中所示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• NOVEL COMPOUNDS AND USE OF TETRAHYDROPYRIDOPYRIDOTHIOPHENES
  申请人：PEKARI Klaus

  公开号：US20090209534A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The use of tetrahydropyridothiophenes of a certain formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, is novel for treating hyperproliferative diseases and/or disorders responsive to the induction of apoptosis.

  使用某一公式中的四氢吡啶硫酚（I），其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，用于治疗过度增殖性疾病和/或对凋亡诱导有反应的疾病是新颖的。
• Acylation of Aryl Halides and α-Bromo Acetates with Aldehydes Enabled by Nickel/TBADT Cocatalysis
  作者：Pei Fan、Chang Zhang、Linchuan Zhang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01121

  日期：2020.5.15

  In this protocol aryl halides and alpha-bromo acetates are efficiently cross-coupled with an array of (hetero)aromatic and aliphatic aldehydes under the cooperative catalysis of nickel and tetrabutylammonium decatungstate as a hydrogen-atom-transfer photocatalyst. This method provides a concise approach to a variety of ketones with high compatibility of various functional groups.