2-亚甲基环戊基甲基甲醇 | 69543-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚甲基环戊基甲基甲醇
• 英文名称: 2-methylenecyclopentylmethylcarbinol
• 英文别名: 1-(2-Methylidenecyclopentyl)ethanol
• CAS: 69543-24-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: TVEKLNBXFNSLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基环戊基甲基甲醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2-methylenecyclopentyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙醇胺 作用下， 以70%的产率得到2-亚甲基环戊基甲基甲醇
  参考文献：
  名称：

  A new general approach to 2-substituted methylenecyclanes using 1-(dialkylborylmethyl) cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88956-x

文献信息

• Synthesis of 2-substituted methylenecycloalkanes from 1-(dialkyl-borylmethyl)cycloalkenes
  作者：Yu. N. Bubnov、L. I. Lavrinovich

  DOI：10.1007/bf00957440

  日期：1988.2
• BUBNOV, YU. N.;LAVRINOVICH, L. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4551-4554
  作者：BUBNOV, YU. N.、LAVRINOVICH, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• BUBNOV, YU. N.;LAVRINOVICH, L. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 2, 420-425
  作者：BUBNOV, YU. N.、LAVRINOVICH, L. I.

  DOI：——

  日期：——