N-methyl-3-phenyl-5-hexenamide | 65559-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-methyl-3-phenyl-5-hexenamide
• 英文别名: N-methyl-3-phenylhex-5-enamide
• CAS: 65559-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XPAQPXVEXVDXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenyl-5-hexenamide 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(甲氧基甲基)-1-甲基-4-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  合成止痛药的潜力：芳基4哌啶取代2和苯并吗啡

  摘要：

  描述了一系列3-芳基5-己烯基胺的合成和相应的N-氯胺的环化。当通过将烯基加成到烯属双键上而导致闭环时，获得了2-氯甲基4-苯基哌啶。这些化合物通过分子内Friedel-Craft反应导致各种取代的6,7-苯并吗啡烷。当苯环被甲氧基取代时，环化反应通过均相芳族取代进行，形成了4-烯丙基四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92354-3
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 1,1-二溴乙烷 、 sodium methylate 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-methyl-3-phenyl-5-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  合成止痛药的潜力：芳基4哌啶取代2和苯并吗啡

  摘要：

  描述了一系列3-芳基5-己烯基胺的合成和相应的N-氯胺的环化。当通过将烯基加成到烯属双键上而导致闭环时，获得了2-氯甲基4-苯基哌啶。这些化合物通过分子内Friedel-Craft反应导致各种取代的6,7-苯并吗啡烷。当苯环被甲氧基取代时，环化反应通过均相芳族取代进行，形成了4-烯丙基四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92354-3

文献信息

• Synthetic Applications of the β-Lithiation of β-Aryl Secondary Amides:  Diastereoselective and Enantioselective Substitutions
  作者：Gary P. Lutz、Hua Du、Donald J. Gallagher、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo952223r

  日期：1996.1.1

  The sequence of beta-lithiation and electrophilic substitution of beta-aryl secondary amides is reported. The lithiations occur regioselectively at the beta-position, and the resulting lithiated intermediates can be reacted with a wide range of electrophiles to give substituted products. Reactions of beta-lithiated amides bearing an alpha-substituent provide substituted products with high diastereoselectivity, Electrophilic substitutions of beta-lithiated N-methylamides in the presence of the chiral diamine (-)-sparteine provide highly enantioenriched products. The methodology is used to synthesize enantioenriched beta-aryl beta-substituted amides, acids, and lactones.