2-十一碳炔 | 60212-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-十一碳炔
• 英文名称: undec-2-yne
• 英文别名: undeca-2-yne；2-undecyne；Methyl-n-octyl-acetylen；Undec-2-in
• CAS: 60212-29-5
• 化学式: C₁₁H₂₀
• mdl: MFCD00048970
• 分子量: 152.28
• InChiKey: XZSXEDPHMIFYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.1°C
• 沸点：
  194.79°C (estimate)
• 密度：
  0.7827
• 保留指数：
  1164

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十一碳炔 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 0.17h， 以78%的产率得到1-十一炔
  参考文献：
  名称：

  Bryant, Michael W.; Smith, Robin A. J.; Wong, Lisa, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 12, p. 2529 - 2540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 C₁₁H₂₁Br 、 硫酸 、 溴 、 sodium 作用下， 生成 2-十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  Mannich, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents: A Nickel Pincer Complex as the Catalyst
  作者：Oleg Vechorkin、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201105964

  日期：2011.12.2

  In a pinch: The nickel pincer complex 1 catalyzes the cross‐coupling of the title compounds with remarkable substrate scope and functional group tolerance. A nickel/alkynyl species was isolated and shown to be catalytically competent. THF=tetrahydrofuran, O‐TMEDA=bis[2‐(N,N‐dimethylaminoethyl)] ether.

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。
• Preparation of 1,2-Dienes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes with Ammonium Formate
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Ichiro Minami

  DOI：10.1055/s-1987-28020

  日期：——

  A useful preparative method for 1,2-dienes from 3-methoxy-carbonyloxy-1-alkynes by the palladium-catalyzed hydrogenolysis with ammonium formate is described. 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes are prepared by the addition of magnesium acetylide to ketones or aldehydes, followed by quenching with methyl chloroformate.

  描述了一种通过铂催化氢解与甲酸铵从3-甲氧基-羧酸酯-1-炔烃制备1,2-二烯的实用制备方法。3-甲氧基羧酸酯-1-炔烃是通过将镁乙炔化物加到酮或醛中，然后用氯甲酸甲酯淬灭获得的。
• Oxidation of Alkynes in Aqueous Media Catalyzed by Diphenyl Diselenide
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Blerina Gjoka、Chun-wing Si、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0029-1219817

  日期：2010.6

  In this communication we propose a convenient methodology to effect the oxidation of alkynes using ammonium persulfate and diphenyl diselenide as catalyst. The reactions effected in aqueous media lead to 1,2-unprotected dicarbonyl derivatives or to hemiacetals starting from terminal alkynes.

  在这项通信中，我们提出了一种方便的方法，通过使用过硫酸铵和二苯基二硒化物作为催化剂来氧化炔烃。在水相介质中进行的反应，从末端炔烃出发，生成1,2-未保护的二碳酰基衍生物或半缩醛。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• Palladium-catalysed preparation of 1,2-dienes by selective hydrogenolysis of alk-2-ynyl carbonates with ammonium formate
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Masami Yuhara、Ichiro Minami

  DOI：10.1039/c39860000922

  日期：——

  1,2-Dienes were prepared by the selective hydrogenolysis of alk-2-ynyl carbonates with HCO2NH4 catalysed by Pd2(dba)3·CHCl3–PBun3(dba = dibenzylideneacetone).

  通过由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3 -PBu n 3（dba =二苄叉基丙酮）催化的HCO 2 NH 4选择性催化碳酸氢-2-烷基酯与碳酸2-2-炔酯制备1,2-二烯。

表征谱图