[4-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)phenyl]methanol | 1197836-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)phenyl]methanol
• 英文别名: [4-(1,2-Dimethyl-5-nitroimidazol-4-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1197836-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: PZTBZWVKJOCIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)phenyl]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(4-(chloromethyl)phenyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-1H-咪唑衍生物的高度官能化：TDAE 方法

  摘要：

  我们在此报告了取代的 2--[4-(1,2-二甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)苯基]-1-芳基乙醇、乙基 3-[4-(1,2-二甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)-苯基]-2-羟基丙酸酯和2-[4-(1,2-二甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)苄基]-2 -羟基-苊-1(2H)-来自 4-[4-(氯甲基)苯基]-1,2-二甲基-5-硝基-1H-咪唑与各种芳香羰基和α-羰基酯衍生物的反应，使用四（二甲氨基）乙烯（TDAE）方法。

  DOI：

  10.3390/molecules16086883
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,2-imethyl-5-nitro-1H-imidazole 、 4-羟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到[4-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列中的高效微波辅助钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  钯催化的Suzuki合成新的简单，快速且高收率的合成方法（平均收率= 83％），合成各种4-芳基，4-杂芳基和4-苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑描述了使用微波辐射的-Miyaura交叉偶联反应。 交叉偶联-5-硝基咪唑-钯-Suzuki反应-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216905

文献信息

• Long distance-SRN1 in nitroimidazole series favored by temperature
  作者：Laura Zink、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.096

  日期：2011.12

  New reductive alkylating agents in 4- and 5-nitroimidazole series produce exclusively O-alkylation with nitronate anions under classical S(RN)1 conditions at room temperature. Electron-transfer C-alkylation is observed under microwave irradiation or under conventional heating. Furthermore, X-ray spectroscopy shows that the dihedral angles between the phenyl and imidazole rings for the two series are different, which could greatly influence reactivity in 4- and 5-nitroimidazole series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.