1,4-diphenyl-2,3-dibenzyl-1,4-butandione | 59161-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2,3-dibenzyl-1,4-butandione
• 英文别名: 2,3-Dibenzyl-1,4-diphenyl-butan-1,4-dion；2,3-Dibenzyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 59161-52-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂
• 分子量: 418.535
• InChiKey: XGFLPTKESRTZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,3-dibenzyl-1,4-butandione 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(Styryl)-4-phenylbutan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Sugden,J.K., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 93 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,4-diphenyl-2,3-dibenzyl-1,4-butandione
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物的选择性分子间氧化交叉偶联

  摘要：

  烯醇化物的选择性分子间氧化交叉偶联是碳负离子等价物之间的键形成反应，尽管其在直接合成不对称 1,4-二酮方面具有潜在用途，但它仍然是一个未解决的问题。主要困难来自不可避免的同质耦合。我们的策略取决于一种烯醇化物的选择性单电子氧化以提供亲电羰基α-自由基物种，然后用另一种烯醇化物捕获。本研究证明了硼和甲硅烷基烯醇化物之间选择性氧钒 (V) 诱导的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05058

文献信息

• Oxovanadium(v)-induced diastereoselective oxidative homocoupling of boron enolates
  作者：Toru Amaya、Takaya Masuda、Yusuke Maegawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c3cc49624d

  日期：——

  Oxovanadium(v)-induced dl-selective oxidative coupling of (Z)-boron enolate was demonstrated to give the corresponding 2,3-disubstituted 1,4-diketone in a good yield. High selectivity (up to 94 : 6) was attained when the reaction was performed with VO(OPr-i)2Cl at -30 degrees C.

  氧杂钒（v）诱导的（Z）-硼烯醇化物的dl-选择性​​氧化偶联被证明以良好的产率得到了相应的2,3-二取代的1,4-二酮。当与VO（OPr-i）2Cl在-30摄氏度下进行反应时，可获得高选择性（高达94：6）。
• Vanadium(V)‐Induced Oxidative Cross‐Coupling of Various Boron and Silyl Enolates
  作者：Toru Amaya、Yuma Osafune、Yusuke Maegawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/asia.201700470

  日期：2017.6.19

  Intermolecular oxidative cross‐coupling of two different enolates is one of the most useful reactions to synthesize unsymmetrical 1,4‐dicarbonyl compounds. In this study, the oxovanadium(V)‐induced intermolecular oxidative cross‐coupling of enolates afforded unsymmetrical 1,4‐dicarbonyl compounds. Various boron and silyl enolates underwent the formation of ketone–ester, ester–ketone, ester–ester, amide–ketone

  两种不同烯醇的分子间氧化交叉偶联是合成不对称1,4-二羰基化合物的最有用的反应之一。在这项研究中，氧钒（V）诱导的烯醇盐的分子间氧化交叉偶联提供了不对称的1,4-二羰基化合物。各种硼和甲硅烷基烯醇盐经历了酮-酯，酯-酮，酯-酯，酰胺-酮和酰胺-酯偶联产物的形成。这些结果清楚地表明了本氧化交叉偶联方案的多功能性。
• Drewes, Siegfried E.; Hogan, Craig J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2101 - 2108
  作者：Drewes, Siegfried E.、Hogan, Craig J.

  DOI：——

  日期：——
• DREWES, SIEGFRIED E.;HOGAN, CRAIG J., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 2101-2107
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、HOGAN, CRAIG J.

  DOI：——

  日期：——
• SUGDEN J. K., SYNTH. COMMUN., 1976, 6, NO 2, 93-101
  作者：SUGDEN J. K.

  DOI：——

  日期：——