(+/-)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile
• 英文别名: cis-2,3-epoxy-3-methyloctanenitrile；(2R,3S)-3-methyl-3-pentyloxirane-2-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: WFDFXJTUUBRRGC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  环氧腈的重排：将无环和环状酮方便地同化为羧酸。

  摘要：

  已经开发了脂族和芳族酮到相应的羧酸的方便的两步同系物。通过Darzens反应将第一酮转化为环氧腈。第二，实现了路易斯酸与溴化锂介导的这些环氧腈的重排，从而以良好的收率得到了同系的仲链烷酸（以及芳基-链烷酸）。研究了重排反应的机理和范围。该策略构成了酮与仲羧酸的两步同源化。

  DOI：

  10.1021/jo025737g
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 、 氯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(2R,3R)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile 、 (+/-)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  环氧腈的重排：将无环和环状酮方便地同化为羧酸。

  摘要：

  已经开发了脂族和芳族酮到相应的羧酸的方便的两步同系物。通过Darzens反应将第一酮转化为环氧腈。第二，实现了路易斯酸与溴化锂介导的这些环氧腈的重排，从而以良好的收率得到了同系的仲链烷酸（以及芳基-链烷酸）。研究了重排反应的机理和范围。该策略构成了酮与仲羧酸的两步同源化。

  DOI：

  10.1021/jo025737g

文献信息

• 1-Fluorocycloalkanecarboxylic Acids in the Synthesis of 16-Achiral 16-Fluoro-9a-carbaprostacyclin Derivatives
  作者：Nicola Mongelli、Fabio Animati、Roberto D'Alessio、Leandro Zuliani、Carmelo Gandolfi

  DOI：10.1055/s-1988-27551

  日期：——

  Introduction of a fluorine atom into position 16 of the ω-chain is a useful tool for modulation of biological activity in the prostanoid field. We devised a facile, four-step synthesis of 1-fluorocyclohexanecarboxylic acid, a precursor of phosphoranes and phosphonates required for building up the ω-chain of the fluorinated prostacyclin 1. This method is generally applicable to the synthesis of α-fluoro-α-branched carboxylic acids from ketones.

  将氟原子引入前列腺素领域中ï‰-链的第16位是一种调节生物活性的有效手段。我们设计了一种简便的四步骤合成方法，用于制备1-氟环己烷羧酸，这是构建氟化前列腺素I1的ï‰-链所需的磷烷和膦酸盐的前体。该方法一般适用于从酮合成α-氟-α-支链羧酸。
• Rearrangement of Epoxynitriles:  A Convenient Homologation of Acyclic and Cyclic Ketones to Carboxylic Acids
  作者：Neil F. Badham、Wilford L. Mendelson、Andrew Allen、Ann M. Diederich、Drake S. Eggleston、John J. Filan、Alan J. Freyer、Lewis B. Killmer,、Conrad J. Kowalski、Li Liu、Vance J. Novack、Frederick G. Vogt、Kevin S. Webb、Jennifer Yang

  DOI：10.1021/jo025737g

  日期：2002.7.1

  A convenient two-step homologation of both aliphatic and aromatic ketones to the corresponding carboxylic acid has been developed. First ketones were converted to epoxynitriles with the Darzens reaction. Second, a Lewis acid mediated rearrangement of these epoxynitriles with lithium bromide was achieved to give homologated secondary alkanoic acids (as well as aryl-alkanoic) in good yields. The mechanism

  已经开发了脂族和芳族酮到相应的羧酸的方便的两步同系物。通过Darzens反应将第一酮转化为环氧腈。第二，实现了路易斯酸与溴化锂介导的这些环氧腈的重排，从而以良好的收率得到了同系的仲链烷酸（以及芳基-链烷酸）。研究了重排反应的机理和范围。该策略构成了酮与仲羧酸的两步同源化。