环己基(2,5-二甲基苯基)甲酮 | 2890-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己基(2,5-二甲基苯基)甲酮
• 英文名称: cyclohexyl(2,5-dimethylphenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl 2,5-dimethylphenyl ketone；cyclohexyl-(2,5-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 2890-24-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: DIXWFRFVEACSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  113-115 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 环己基(2,5-二甲基苯基)甲酮 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以93 %的产率得到7-(cyclohexanecarbonyl)-2,5-dimethyl-8,8a-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化2-甲基芳香酮与马来酰亚胺通过弱螯合辅助双C-H活化环化

  摘要：

  据报道，在钯催化下，取代芳香酮和酯与马来酰亚胺发生双 C-H 官能化，产生三环杂环分子，产率良好至优异。在该方案中，在外部存在的情况下，羰基的弱螯合已成功地用于选择性激活邻甲基C(sp 3 )–H 键而不是邻-C(sp 2 )–H 键。双齿配体Ac-Ile-OH。该反应通过两次C-H活化进行，生成五元环。第一次 C-H 键激活选择性地发生在苄基位置，随后在间位进行第二次 C-H 键激活。该方案证明了各种取代的芳香酮和酯以及各种取代的马来酰亚胺之间的相容性。三环酮进一步衍生为醇，显示了该方案的合成适用性。此外，还提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d4cc01651c
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 环己基(2,5-二甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化2-甲基芳香酮与马来酰亚胺通过弱螯合辅助双C-H活化环化

  摘要：

  据报道，在钯催化下，取代芳香酮和酯与马来酰亚胺发生双 C-H 官能化，产生三环杂环分子，产率良好至优异。在该方案中，在外部存在的情况下，羰基的弱螯合已成功地用于选择性激活邻甲基C(sp 3 )–H 键而不是邻-C(sp 2 )–H 键。双齿配体Ac-Ile-OH。该反应通过两次C-H活化进行，生成五元环。第一次 C-H 键激活选择性地发生在苄基位置，随后在间位进行第二次 C-H 键激活。该方案证明了各种取代的芳香酮和酯以及各种取代的马来酰亚胺之间的相容性。三环酮进一步衍生为醇，显示了该方案的合成适用性。此外，还提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d4cc01651c

文献信息

• Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents
  作者：Masato Kawamura、Dong-Mei Cui、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.031

  日期：2006.9

  Dehydrative Friedel–Crafts acylation reaction of aromatic compounds with carboxylic acids as acylating agents was investigated in the presence of Lewis acid- or Brønsted acid-catalyst. Various metal triflates and bis(trifluoromethanesulfonyl)amides showed catalytic activity at high temperature, among which Eu(NTf2)3 proved to be the most effective and efficiently catalyzed the acylation reaction of alkyl-

  在路易斯酸或布朗斯台德酸催化剂存在下，研究了芳香族化合物与羧酸作为酰化剂的脱水弗瑞德-克来福特酰化反应。各种金属三氟甲磺酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰胺在高温下均表现出催化活性，其中Eu（NTf 2）3被证明是最有效和最有效地催化烷基和烷氧基苯与脂肪族和芳香族羧酸在250°C的酰化反应。 C。Bi（NTf 2）3在较低温度下比Eu（NTf 2）3更有效，但事实证明在少量水存在下会水解，得到HNTf 2和[Bi 6O 4（OH）4（H 2 O）6 ]（NTf 2）6。后一种化合物的结构通过单晶X射线分析确认。在五个布朗斯台德酸，HOTf，HNTf 2，HCTf 3，加入TsOH，和Nafion ® SAC-13，HNTf 2已被证明是最有效的催化剂和比铕（NTF更有效2）3为酰化p二甲苯与庚酸在220°C或更低的温度下。HNTf 2在回流的甲苯中通过共沸脱除水以高收率催化了苯甲醚与羧酸的酰化反应。