(2R,3S,4S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-3,4-diol | 134646-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-3,4-diol
• CAS: 134646-00-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: JRDZYWIJUULCTH-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 叠氮化四丁基铵 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  esperamicins的立体化学研究：羟氨基糖片段的绝对构型的测定。

  摘要：

  β-D-葡萄糖-己基吡喃糖构型已被分配给埃斯帕米霉素A 1的羟氨基糖片段。该测定结果结束了我们对埃斯帕霉素的碳水化合物部分的绝对构型的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85979-1

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING NITRONES AND N-HYDROXYLAMINES COMPRISING AT LEAST ONE HYDROXYL GROUP, AND PRODUCTS THUS OBTAINED<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NITRONES ET DE N-HYDROXYLAMINES COMPORTANT AU MOINS UN GROUPE HYDROXYLE, ET PRODUITS TELS QU'OBTENUS
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2007144503A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention relates to the use of a Lewis acid, in particular chosen from: - boron trihalides (BI₃, BBr₃, BCl₃, BF₃), - complexes of the abovementioned boron trihalides with Lewis bases such as ethers, thioethers, phosphines or amines, or - trialkylsilane halides (TMSI, TMSBr), for converting one or more alkoxyl groups to one or more hydroxyl groups, wherein said alkoxyl groups are present on cyclic or noncyclic compounds bearing a nitrone or N-hydroxylamine nitrogenous functional group, it being possible for said nitrogenous functional group to be integrated into a ring, without affecting the nitrogenous functional group.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un acide de Lewis, notamment choisi parmi : - les trihalogénures de bore (BI₃, BBr₃, BCl₃, BF₃), - des complexes des susdits trihalogénures de bore avec des bases de Lewis telles que des éthers, des thioéthers, des phosphines ou des aminés, ou - des halogénures de trialkylsilanes (TMSI, TMSBr), pour transformer un ou plusieurs groupes alcoxyles en un ou plusieurs groupes hydroxyles, lesdits groupes alcoxyles étant présents sur des composés, cycliques ou non, portant une fonction azotée nitrone ou N-hydroxylamine, ladite fonction azotée pouvant être intégrée dans un cycle, sans affecter la fonction azotée.
• Stereochemical studies on esperamicins: Determination of the absolute configuration of hydroxyamino sugar fragment.
  作者：J. Golik、H. Wong、B. Krishnan、D.M. Vyas、T.W. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85979-1

  日期：1991.4

  The β-D-gluco-hexopyranose configuration has been assigned for the hydroxyamino sugar fragment of esperamicin A1. This determination concluded our study on the absolute configuration of the carbohydrate portion of esperamicins.

  β-D-葡萄糖-己基吡喃糖构型已被分配给埃斯帕米霉素A 1的羟氨基糖片段。该测定结果结束了我们对埃斯帕霉素的碳水化合物部分的绝对构型的研究。