2-Ethyl-3,3-difluorobutanoate | 82191-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethyl-3,3-difluorobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-3,3-difluorobutyrate；Ethyl 2-ethyl-3,3-difluorobutanoate
• CAS: 82191-86-4
• 化学式: C₈H₁₄F₂O₂
• 分子量: 180.195
• InChiKey: NUFHYLCHBMCUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-3,3-difluorobutanoate 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-ethyl-3,3-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-Ethyl-3,3-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744

文献信息

• A general route for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids
  作者：Or Cohen、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.018

  日期：2008.5

  A new method for the preparation of β,β-difluoro- (and other gem-difluoro) acids has been developed. It is based on the fact that 3-oxocarboxylic esters are easy to make and convert to the corresponding dithiane derivatives. These dithianes reacted with BrF3, a commercial, but rarely used reagent in organic chemistry, under very mild conditions to form the corresponding difluoroesters, which in turn

  已经开发了一种制备β，β-二氟-（和其他宝石-二氟）酸的新方法。基于这样的事实，即3-氧代羧酸酯易于制备并转化为相应的二噻吩衍生物。这些二噻吩在非常温和的条件下与BrF 3（一种在商业上很少使用的有机化学试剂）发生反应，形成相应的二氟酸酯，然后可以将其定量地水解为游离的宝石-二氟酸。
• Bloshchitsa, F. A.; Burmakov, A. I.; Kunshenko, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 679 - 684
  作者：Bloshchitsa, F. A.、Burmakov, A. I.、Kunshenko, B. V.、Alekseeva, L. A.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• BLOSHCHITSA, F. A.;BURMAKOV, A. I.;KUNSHENKO, B. V.;ALEKSEEVA, L. A.;YAGU+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 4, 782-788
  作者：BLOSHCHITSA, F. A.、BURMAKOV, A. I.、KUNSHENKO, B. V.、ALEKSEEVA, L. A.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——