N-(2,2-dimethoxyethyl){2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetamide | 1260175-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl){2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole]-2'-ylacetamide
• CAS: 1260175-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 406.57
• InChiKey: BLCDRJNGBLFRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl){2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(2,2-dimethoxyethyl)-6-(1,2-dithiolane-2-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-1H-azocino[4,3-b]indole-3-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的1,2,3,4-四氢咔唑脱氢活化进入偶氮[4,3- b ]吲哚骨架：（±）-尿酸的形式合成

  摘要：

  结果表明，通过在C-2位介导的具有单烷基氨基羰基甲基部分的起始四氢咔唑的环化反应，可以高收率（高达89％的收率）有效地合成六氢-1,5-甲基[4,3- b ]吲哚。 2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）。一种机械的提案也考虑到主要包括两个级联反应：（ⅰ）通过的四氢咔唑功能和（ii）DDQ介导的脱氢形成插烯亚胺阳离子的帧内-分子和合成选择性地将酰胺官能团作为亲核试剂添加到乙烯基亚胺基阳离子上。此外，该环化反应已成功地用于（±）-精氨酸（一种Asperspermatan骨架型生物碱）的正式全合成中。

  DOI：

  10.1021/jo1021663
• 作为产物：
  描述：

  ethyl{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetate 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl){2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的1,2,3,4-四氢咔唑脱氢活化进入偶氮[4,3- b ]吲哚骨架：（±）-尿酸的形式合成

  摘要：

  结果表明，通过在C-2位介导的具有单烷基氨基羰基甲基部分的起始四氢咔唑的环化反应，可以高收率（高达89％的收率）有效地合成六氢-1,5-甲基[4,3- b ]吲哚。 2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）。一种机械的提案也考虑到主要包括两个级联反应：（ⅰ）通过的四氢咔唑功能和（ii）DDQ介导的脱氢形成插烯亚胺阳离子的帧内-分子和合成选择性地将酰胺官能团作为亲核试剂添加到乙烯基亚胺基阳离子上。此外，该环化反应已成功地用于（±）-精氨酸（一种Asperspermatan骨架型生物碱）的正式全合成中。

  DOI：

  10.1021/jo1021663

文献信息

• An Entry to the Azocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework through a Dehydrogenative Activation of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazoles Mediated by DDQ: Formal Synthesis of (±)-Uleine
  作者：Süleyman Patir、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/jo1021663

  日期：2011.1.7

  It is presented that hexahydro-1,5-methano[4,3-b]indoles were efficiently synthesized in high yields (up to 89% yield) through the cyclization reaction of starting tetrahydrocarbazoles bearing a monoalkylaminocarbonylmethyl moiety at the C-2 position mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A mechanistic proposal is also given that mainly includes two cascade reactions: (i) formation

  结果表明，通过在C-2位介导的具有单烷基氨基羰基甲基部分的起始四氢咔唑的环化反应，可以高收率（高达89％的收率）有效地合成六氢-1,5-甲基[4,3- b ]吲哚。 2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）。一种机械的提案也考虑到主要包括两个级联反应：（ⅰ）通过的四氢咔唑功能和（ii）DDQ介导的脱氢形成插烯亚胺阳离子的帧内-分子和合成选择性地将酰胺官能团作为亲核试剂添加到乙烯基亚胺基阳离子上。此外，该环化反应已成功地用于（±）-精氨酸（一种Asperspermatan骨架型生物碱）的正式全合成中。