methyl 4-cyano-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-lyxopyranoside | 850133-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-cyano-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxane-3-carbonitrile
• CAS: 850133-91-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: DHCXZLZTNGKQIU-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-lyxopyranoside 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到methyl 4-carbamoyl-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-2-O-(triisopropylsilyl)-β-L-ribopyranoside 、 二乙基氰化铝 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl 4-cyano-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287

文献信息

• Synthesis of Fusion-Isomeric Imidazopyridines and Their Evaluation as Inhibitors ofsyn- andanti-Protonating Glycosidases
  作者：Narinder Mohal、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490287

  日期：2005.1

  The galacto- and gluco-configured imidazopyridines 4 and 5 were synthesised as potential inhibitors of syn-protonating β-glycosidases. Methyl α-D-lyxopyranoside (9) was transformed into the 3,4-anhydro-β-L-riboside 16, which, upon treatment with Et2AlCN, gave the nitrile 17 (76–85%). Reaction of 17 with the dimethyl aluminate of aminoacetaldehyde dimethyl acetal led directly to the branched chain lyxo-configured

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1