1-nitro-3-octanone | 68724-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-3-octanone
• 英文别名: 1-nitrooctan-3-one
• CAS: 68724-51-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: HSFJIOPRFMFCLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-octanone 在 palladium on activated charcoal 二环己烷并-18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 11R-hydroxy-8R-methoxy-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z-enoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 溶剂黄146 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-nitro-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化。

  摘要：

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04339

文献信息

• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130150577A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is a novel process for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. The intermediate is useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。
• MIYAKOSHI, TETSUO;SAITO, SHOJIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 3, 458-462
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、SAITO, SHOJIRO

  DOI：——

  日期：——
• HEMOPROTEIN CATALYSTS FOR IMPROVED ENANTIOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF TICAGRELOR
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20180148745A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides methods by which trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine and related cyclopropane compounds are prepared using synthetic strategies that include a biocatalytic cyclopropanation step.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of β-Nitroethyl Aryl Ketones
  作者：Weijun Zeng、Xuefeng Tan、Yang Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04339

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed asymmetric hydrosilylation of β-nitroethyl aryl ketones has been disclosed, and the corresponding chiral alcohols could be obtained in high yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, the reaction worked well on a gram scale with 0.3 mol % of ligand loading, indicating that our protocol has potential applications in the synthesis of important

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。