4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetraphosphate | 155935-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetraphosphate
• 英文别名: 4-nitrophenyl β-D-glucoside tetraphosphate；Glc2P3P4P6P(b)-O-Ph(4-NO2)；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-nitrophenoxy)-3,5-diphosphonooxy-6-(phosphonooxymethyl)oxan-4-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 155935-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂₀P₄
• 分子量: 621.173
• InChiKey: UMKZSWCERQQNSD-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetraphosphate 在 borate buffer (20percent free base) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-hydroxy-2-oxido-6,7-diphosphonooxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-b]pyran-2-ium-5-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 α-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraphosphate
  参考文献：
  名称：

  Camilleri, Patrick; Jones, Rosie F. D.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2085 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 Dowex (H⁺) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetraphosphate
  参考文献：
  名称：

  Camilleri, Patrick; Jones, Rosie F. D.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2085 - 2090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular nucleophilic catalysis of glucoside hydrolysis by the 2-phosphate group
  作者：Anthony J. Kirby、Roger Strömberg

  DOI：10.1039/c39940000709

  日期：——

  4-Nitropheny β-D-glucoside tetraphosphate is hydrolysed 100 times faster than the 2-methoxy derivative, by way of the 1,2-cyclic phosphate diester, which is solvolysed by attack at phosphorus.

  通过1，2-环磷酸二酯，4-硝基苯甲酸β- D-葡萄糖苷四磷酸的水解速度比2-甲氧基衍生物快100倍，该二磷酸二酯通过侵蚀磷而溶剂化。
• Camilleri, Patrick; Jones, Rosie F. D.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2085 - 2090
  作者：Camilleri, Patrick、Jones, Rosie F. D.、Kirby, Anthony J.、Stroemberg, Roger

  DOI：——

  日期：——