isoquercitrin 3'',6''-diacetate | 743434-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isoquercitrin 3'',6''-diacetate
• 英文别名: ((2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetoxy-6-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-3,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 743434-65-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₄
• 分子量: 548.457
• InChiKey: BLCDUEDQDVPFKV-XVOIJJPESA-N

物化性质

• 沸点：
  841.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  222.65
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异槲皮苷 、 溶剂黄146 在 Novozym 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到isoquercitrin 3'',6''-diacetate
  参考文献：
  名称：

  一元或二元羧酸的异槲皮酯：酶法制备和性质。

  摘要：

  设计了一系列与一元或二元羧酸的异槲皮苷（槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）酯，以调节亲水性和亲脂性以及生物学特性。异槲皮苷的酯化反应是通过使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶）进行直接化学酶反应完成的，该酶接受C 6-至C 12-二羧酸。草酸（C 2），丙二酸（C 4），琥珀酸（C 4）和马来酸（C 4）等较短的不是脂肪酶的底物。单羧酸衍生物的亲脂性，以log P表示，随链长的增加而增加。带有戊二酸和己二酸的酯表现出亲水性，而十二烷二酸半酯则更具亲脂性。与异槲皮苷相比，所有衍生物均无法还原Folin-Ciocalteau试剂（FCR）和清除DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）。ABTS（2，2'-叠氮基双（（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））自由基清除活性是可比的。十二烷酸酯和棕榈酸酯在FCR和ABTS清除中活性最低。十二酸和半戊二酸是最强的DPPH清除剂。相反，大

  DOI：

  10.3390/ijms17060899

文献信息

• Enzymatic Acylation of Flavonoids: Effect of the Nature of the Substrate, Origin of Lipase, and Operating Conditions on Conversion Yield and Regioselectivity
  作者：Latifa Chebil、Julie Anthoni、Catherine Humeau、Christine Gerardin、Jean-Marc Engasser、Mohamed Ghoul

  DOI：10.1021/jf071943j

  日期：2007.11.1

  The conversion yield at equilibrium, the initial rate, and the regioselectivity of the enzymatic acetylation of aglycone flavonoids (quercetin, naringenin, hesperetin, and chrysin) were investigated and compared to those obtained with a glycosylated one (isoquercitrin). The effects of a wide range of operating conditions were quantified. Fourier transform infrared spectrometry (FT-IR), NMR, and high performance liquid chromatography electrospray ionization mass spectrometry (HPLC-ESI-MS) analyses showed that for glycosylated flavonoids, in the presence of Candida antarctica (CAL-B), the acetylation occurred on the 2 ''-OH, 3 ''-OH, and 6 ''-OH of the glucose part, while with Pseudomonas cepacea lipase (PSL-C) acetylation takes place on 6 ''-OH of the sugar and 4 '-OH of the B-ring. For aglycone flavonoids, the acetyiation occurred only with IPSL-C on 4 '-OH, 3 '-OH, and 7-OH-1 hydroxyls. The conversion yield and the number and the relative proportions of the synthesized products were found dependent on the nature of the enzyme, the molar ratio, and the flavonoid structure. The initial rate was affected only by the origin of the enzyme.
• Isoquercitrin Esters with Mono- or Dicarboxylic Acids: Enzymatic Preparation and Properties
  作者：Eva Vavříková、Fanny Langschwager、Lubica Jezova-Kalachova、Alena Křenková、Barbora Mikulová、Marek Kuzma、Vladimír Křen、Kateřina Valentová

  DOI：10.3390/ijms17060899

  日期：——

  monocarboxylic acid derivatives, measured as log P, increased with the chain length. Esters with glutaric and adipic acids exhibited hydrophilicity, and the dodecanedioic acid hemiester was more lipophilic. All derivatives were less able to reduce Folin-Ciocalteau reagent (FCR) and scavenge DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) than isoquercitrin; ABTS (2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) radical-scavenging

  设计了一系列与一元或二元羧酸的异槲皮苷（槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）酯，以调节亲水性和亲脂性以及生物学特性。异槲皮苷的酯化反应是通过使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶）进行直接化学酶反应完成的，该酶接受C 6-至C 12-二羧酸。草酸（C 2），丙二酸（C 4），琥珀酸（C 4）和马来酸（C 4）等较短的不是脂肪酶的底物。单羧酸衍生物的亲脂性，以log P表示，随链长的增加而增加。带有戊二酸和己二酸的酯表现出亲水性，而十二烷二酸半酯则更具亲脂性。与异槲皮苷相比，所有衍生物均无法还原Folin-Ciocalteau试剂（FCR）和清除DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）。ABTS（2，2'-叠氮基双（（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））自由基清除活性是可比的。十二烷酸酯和棕榈酸酯在FCR和ABTS清除中活性最低。十二酸和半戊二酸是最强的DPPH清除剂。相反，大