(2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone | 23219-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: 2-methyl-2-benzoylbenzothiazoline；(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone；2-Benzoyl-2-methyl-benzothiazol；(2-methyl-3H-1,3-benzothiazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 23219-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: PIYASLHNYHIFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Isomeric Benzo[1,4]oxazines and Benzothiazolines by NMR Spectroscopy and X-Ray Crystallography

  摘要：

  Reaction of 2-aminophenol and 2-aminothiophenol with 1-phenyl-1,2-propanedione yields a mixture of both possible isomeric benzo[1,4]oxazines and benzothiazolines which were characterized by NMR spectroscopy. In addition, the structures for 3-methyl-2-phenyl-2H-benzo[1,4]-oxazin-2-ol and 1-(2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-ethanone were established by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1007/s007060050307
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  在氧化铝存在下无溶剂合成苯并噻唑啉

  摘要：

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1080/00397910701490048

文献信息

• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。
• Synthesis and Study of Isomeric Benzo[1,4]oxazines and Benzothiazolines by NMR Spectroscopy and X-Ray Crystallography
  作者：Vıctor Santes、Susana Rojas-Lima、Rosa L. Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1007/s007060050307

  日期：1999.12

  Reaction of 2-aminophenol and 2-aminothiophenol with 1-phenyl-1,2-propanedione yields a mixture of both possible isomeric benzo[1,4]oxazines and benzothiazolines which were characterized by NMR spectroscopy. In addition, the structures for 3-methyl-2-phenyl-2H-benzo[1,4]-oxazin-2-ol and 1-(2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-ethanone were established by X-ray diffraction analysis.
• Acyl Radicals from Benzothiazolines: Synthons for Alkylation, Alkenylation, and Alkynylation Reactions
  作者：Lei Li、Shan Guo、Qi Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01717

  日期：2019.7.19

  describe herein a fundamentally new visible light-driven homolytic C–C bond breaking mode for the generation of acyl radicals from C2-acyl-substituted benzothiazolines. The reactive species can be used as versatile synthons for formal radical alkylation, alkenylation, and alkynylation reactions.

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。

表征谱图