(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XHBYNHZRKPAKRJ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Kadota, Isao; Kobayashi, Katsumi; Okano, Hiroshi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 615 - 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols via the reaction of aldehydes with chiral .gamma.-(tetrahydropyranyloxy)allylstannanes

  摘要：

  Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols 3 has been accomplished via the reaction of the chiral gamma-alkoxy-substituted allylstannane 1 with aldehydes in the presence of AlCl3 or AlCl3.OEt2, followed by a five-step operation to remove the chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1021/jo00052a002

文献信息

• Olefination and hydroxymethylation of aldehydes using Knochel's (dialkoxyboryl)methylcopper reagents
  作者：Masaaki Sakai、Syunn Saito、Gen Kanai、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00950-7

  日期：1996.1

  by its addition to aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate yielded rather stable β-hydroxyalkylboronates (5). The thermal dehydroxyboronation or the alkaline hydrogen peroxide oxidation of 5 gave the corresponding alkenes (6) or 1,2-alkanediols (7) in high yields. The reaction provides a simple procedure for the olefination or the hydroxymethylation of aldehydes.

  用Knochel的（二烷氧基硼烷基）甲基锌试剂（2）和CuCN•2LiCl在THF中原位制备[（Me 2 C）2 O 2 BCH 2 ] Cu（CN）ZnI（3），然后将其添加到乙醛中。三氟化硼醚化物的存在会产生相当稳定的β-羟烷基硼酸酯（5）。热dehydroxyboronation或的碱性过氧化氢的氧化5得到相应的烯烃（6）或1,2-烷二醇（7以高收率）。该反应提供了用于醛的烯化或羟甲基化的简单程序。
• Controlling Selectivity in Alkene Oxidation: Anion Driven Epoxidation or Dihydroxylation Catalysed by [Iron(III)(Pyridine‐Containing Ligand)] Complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Luca Demonti、Valentina Pirovano、Marco Scavini、Serena Cappelli、Silvia Rizzato、Rubén Vicente、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/cctc.201901045

  日期：2019.10.7

  A highly reactive and selective catalytic system comprising Fe(III) and macrocyclic pyridine‐containing ligands (Pc‐L) for alkene oxidation by using hydrogen peroxide is reported herein. Four new stable iron(III) complexes have been isolated and characterized. Importantly, depending on the anion of the iron(III) metal complex employed as catalyst, a completely reversed selectivity was observed. When

  本文报道了由Fe（III）和含大环吡啶的配体（Pc-L）组成的高反应性和选择性催化体系，用于通过使用过氧化氢进行烯烃氧化。四个新的稳定的铁（III）配合物已被分离和表征。重要的是，取决于用作催化剂的铁（III）金属配合物的阴离子，观察到完全相反的选择性。当X ＝ OTf时，发生选择性二羟基化反应。另一方面，使用X ＝ Cl导致环氧化物作为主要产物。事实证明该反应非常普遍，可耐受芳族和脂族烯烃以及内部或末端双键，并且环氧化物和二醇产物均能以良好的收率获得良好的选择性（高达93％的分离收率和dr。= 99：1）。该催化系统通过执行几个催化循环而没有观察到催化剂失活，证明了其坚固性。使用丙酮作为溶剂，使用过氧化氢作为末端氧化剂使该催化体系具有吸引力。
• Selective oxidation of O-isopropylidene derivatives of diols to 2-hydroxy ketones employing dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Angela Rosa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02087-x

  日期：1996.1

  transformed into homochiral 2-hydroxy ketones in high optical yield, and with preservation of configuration at the C∗OH chiral center proximal to that undergoing oxidation to carbonyl. The diacetonide of 1,4-Diphenylbutan-1,2:3,4-tetraol could be selectively converted into 1,4-diphenyl-1-oxo-2-hydroxy 3,4-acetonide, with removal of just one acetonide moiety.

  使用二甲基二环氧乙烷（1a）或甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b），可以在温和的条件下高产率地将1,2-二醇的O-异亚丙基衍生物直接转化为相应的2-羟基酮。旋光性乙炔化物以高光学收率转化为同手性2-羟基酮，并在靠近C ＝ OH的手性中心处保留构型，该构型接近于氧化为羰基的手性中心。可以仅除去一个丙酮化物部分，将1，4-二苯基丁烷-1，2：3，4-四元醇的二丙酮化物选择性地转化为1，4-二苯基-1-氧代-2-羟基3，4-丙酮化物。