Diphenylstyrylphosphinsulfid | 4319-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylstyrylphosphinsulfid
• 英文别名: Diphenyl-(2-phenylethenyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；diphenyl-(2-phenylethenyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 4319-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₇PS
• 分子量: 320.395
• InChiKey: ICQJYKRMRKOFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylstyrylphosphinsulfid 在 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 双氧水 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的不对称共轭共氢磷酸化快速合成手性1,2-双膦衍生物。

  摘要：

  在过渡金属的不对称催化中，1,2-双膦被认为是一类重要而强大的手性配​​体。本文中，借助于铜（I）-催化剂和膦的硫化物部分之间的“软-软”相互作用，开发了铜（I）催化的α，β-不饱和膦硫化物的不对称氢磷酸化反应，得到1,2-具有多种电子性质和位阻的双膦衍生物，具有高至优异的产率和高至优异的对映选择性。而且，具有优异的对映选择性，实现了具有挑战性的催化不对称加氢磷酸化/质子化反应。令人惊讶的是，外消旋二芳基膦的动力学动力学拆分也已成功完成，具有很高的非对映选择性和对映选择性。有趣的是 用31 P NMR光谱和质谱对亲核铜（I）-二苯基磷化物进行了表征。最后，将三种产物转化为手性1,2-双膦，将其用作Rh催化的α-氨基-α，β-不饱和酯不对称加氢的配体。以高对映选择性生产α-氨基酸衍生物，这证明了本方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916076
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylphosphino)-2-phenylethylene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 二苯基(三甲基硅基)膦 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到Diphenylstyrylphosphinsulfid
  参考文献：
  名称：

  VIC烯烃的-Diphosphination与Silylphosphine下可见光推荐Photoredox催化

  摘要：

  Me 3 Si-PPh 2和NFSI对苯乙烯进行Ir（ppy）3催化的维克二磷酸化，在蓝色LED辐射下进行，得到相应的双（二苯基膦基）乙烷衍生物，而没有形成任何磷酸化副产物，这在不可避免的情况下是有问题的先前的Cu / NHC催化。另外，可见光促进的光氧化还原催化能够使相对具有挑战性的脂族烯烃和β-取代的苯乙烯进行二磷酸化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02223

文献信息

• Radical Addition Reactions of Diphenylphosphine Sulfide
  作者：Andrew Parsons、David Sharpe、Philip Taylor

  DOI：10.1055/s-2005-921888

  日期：——

  Radical additions of diphenylphosphine sulfide [Ph 2 P(S)H] to various C=C bonds offers a general, mild and efficient approach to alkyl(diphenyl)phosphine sulfides.

  将二苯基硫化膦 [Ph 2 P(S)H] 自由基加成到各种 C=C 键上，为烷基（二苯基）膦硫化物提供了一种通用、温和且有效的方法。
• Timokhin,B.V.; Sukhorukova,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1083 - 1086
  作者：Timokhin,B.V.、Sukhorukova,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Timokhin,B.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2691 - 2696
  作者：Timokhin,B.V. et al.

  DOI：——

  日期：——