2-bromo-6-(methoxycarbonyl)-cyclohexanone | 57001-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-(methoxycarbonyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-Bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；Methyl 3-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylate；methyl 3-bromo-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 57001-08-8
• 化学式: C₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 235.078
• InChiKey: XCAVVGJNTPSBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(methoxycarbonyl)-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 、 Crabtree catalyst 、 18-冠醚-6 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 130.5h， 生成 4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of bridgehead halides. A synthesis of modhephene, isomodhephene, and epi-modhephene

  摘要：

  A synthesis of modhephene has been achieved, the key feature of which is the use of a novel nucleophilic addition/rearrangement reaction to develop the carbon framework. Stereochemical control of the stereogenic center bearing the methyl group was accomplished by variation of the hydrogenation conditions. As a byproduct of this work, we have clarified structural assignments of intermediates from previous syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo00013a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-6-(methoxycarbonyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A three-component coupling approach to the ACE-ring substructure of C19-diterpene alkaloids

  摘要：

  C19-二萜生物碱是一类具有复杂融合六环ABCDEF-环系统的生物碱，具有重要的药理活性。本文报道了通过应用三组分偶联策略快速组装ACE-环子结构4a的方法。通过Et3B和O2的作用，实现了AE-环自由基前体、C-环自由基受体和醛之间的自由基-极性交叉反应，从而形成了三个新的立体中心，并扩展了与B-环对应的碳链。由于ACE-环4a具有正确的C4,11-四元和C10-三元碳，因此4a可以作为构建整个C19-二萜生物碱结构的高级中间体。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.69

文献信息

• Construction of 5,6-Ring-Fused 2-Pyridones: An Effective Annulation Tactic Achieved in Water
  作者：Amos Smith、Onur Atasoylu、Douglas Beshore

  DOI：10.1055/s-0029-1217749

  日期：2009.10

  An efficient protocol to annulate the 5,6-fused 2-pyridone ring system, exploiting a tandem condensation of propiol­amide and cyclic β-keto methyl esters in water, followed by acid- or base-promoted intramolecular ring closure and decarboxylation, has been developed.

  利用丙炔酰胺和环δ-酮甲酯在水中的串联缩合，然后在酸或碱的促进下进行分子内闭环和脱羧反应，开发出了一种环化 5,6-融合 2-吡啶酮环系统的高效方案。
• A three-component coupling approach to the ACE-ring substructure of C19-diterpene alkaloids
  作者：Kosuke Minagawa、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1038/ja.2017.69

  日期：2018.2

  C19-diterpene alkaloids are a class of alkaloids with pharmacologically important activities having an intricately fused hexacyclic ABCDEF-ring system. Here we report expeditious assembly of the ACE-ring substructure 4a by applying a three-component coupling strategy. A radical–polar crossover reaction between an AE-ring radical precursor, a C-ring radical acceptor and an aldehyde was realized by the actions of Et3B and O2, resulting in the installation of three new stereocenters and extension of the carbon chain corresponding to the B-ring. As the ACE-ring 4a possesses the correct C4,11-quaternary and C10-tertiary carbons, 4a would serve as an advanced intermediate for constructing the entire C19-diterpene alkaloid structures.

  C19-二萜生物碱是一类具有复杂融合六环ABCDEF-环系统的生物碱，具有重要的药理活性。本文报道了通过应用三组分偶联策略快速组装ACE-环子结构4a的方法。通过Et3B和O2的作用，实现了AE-环自由基前体、C-环自由基受体和醛之间的自由基-极性交叉反应，从而形成了三个新的立体中心，并扩展了与B-环对应的碳链。由于ACE-环4a具有正确的C4,11-四元和C10-三元碳，因此4a可以作为构建整个C19-二萜生物碱结构的高级中间体。
• Pesticidal phosphorous-thiazole compounds
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03932433A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Thiazole derivatives of the formula ##SPC1## Wherein A is alkylene of 3 to 5 carbon atoms optionally substituted with a member of the group consisting of =0 and ##EQU1## wherein R' is alkyl of 1 to 5 carbon atoms and R is alkyl of 2 to 3 carbon atoms having insecticidal and/or acaricidal properties and their preparation.

  公式为##SPC1##的噻唑衍生物，其中A是3至5个碳原子的烷基，可选地被取代为=0和##EQU1##其中R'是1至5个碳原子的烷基，R是2至3个碳原子的烷基，具有杀虫和/或杀螨性质，以及它们的制备方法。
• Novel thiazole derivatives as insecticides and acaricides
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03988444A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Novel thiazole derivatives of the formula ##EQU1## wherein A is alkylene of 3 to 5 carbon atoms optionally substituted with a member of the group consisting of =0 and ##EQU2## wherein R' is alkyl of 1 to 5 carbon atoms and R is alkyl of 2 to 3 carbon atoms having insecticidal and/or acaricidal properties and their preparation.

  化合物的式子为##EQU1##，其中A是3至5个碳原子的烷基，可以选择地被取代为=0和##EQU2##，其中R'是1至5个碳原子的烷基，R是具有杀虫和/或杀螨性质的2至3个碳原子的烷基，以及它们的制备方法。
• A New Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydro-5-furanones by Tandem Alkylation and Translactonization Reactions of 5(4<i>H</i>)-Oxazolones
  作者：Roberta Cannella、Francesca Clerici、Maria L. Gelmi、Michele Penso、Donato Pocar

  DOI：10.1021/jo951213n

  日期：1996.1.1