ethyl 3-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate | 129882-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: ethyl 3-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)propanoate；ethyl 3-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)propanoate
• CAS: 129882-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DYOCFGXHVRELEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)>
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9

文献信息

• Chemistry of the Benzotropone Endoperoxides and Their Conversion into Tropolone Derivatives: Unusual Endoperoxide Rearrangements
  作者：Murat Güney、Arif Daştan、Metin Balci

  DOI：10.1002/hlca.200590061

  日期：2005.4

  The chemistry of two bicyclic endoperoxides, obtained by photooxygenation of 2,3-benzotropone (=5H-benzocyclohepten-5-one; 5) and of its ethyl carboxylate derivative 15, was investigated with the aim of synthesizing the respective benzotropolone derivatives. The reaction of the endoperoxide 10 derived from 5 with thiourea gave the desired benzotropolone, i.e., 6-hydroxy-5H-benzocyclohepten-5-one (11)

  为了合成相应的苯并酮类酮衍生物，研究了通过对2，3-苯甲酮（= 5 H-苯并环庚烯-5-酮；5）及其羧化乙酯衍生物15进行光氧化而获得的两个双环内过氧化物的化学性质。衍生自5的内过氧化物10与硫脲的反应以高收率（方案1）得到所需的苯并tro酮，即6-羟基-5 H-苯并环庚烯-5-酮（11）。另一方面，衍生自羧酸乙酯衍生物15的内过氧化物16进行了空前的转化，除预期的取代苯并恶臭酮衍生物27（方案5）外，主要产生了环收缩的内酯28和29。但是，相同的过氧化物16的热分解反应导致形成四个具有不同骨架的重排化合物（方案3）。讨论了所有产品的形成机理（方案4和6）。
• [EN] (4-PIPERAZIN-1YL)-4-ALKYL-PHTHALAZIN-1(2H)-ONE COMPOUNDS AS PARP7 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS (4-PIPÉRAZIN-1YL)-4-ALKYL-PHTALAZIN-1(2H)-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP7
  申请人：[en]RHIZEN PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2023139536A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present invention provides compounds of formula (I) as poly(ADP-ribose) polymerase 7 (PARP7) inhibitors, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders involving PARP7.
• Improved syntheses of shihunine, the spiro phthalide pyrrolidine alkaloid
  作者：Vinayak G. ore、Mahendra D. hordia、Nurani S. arasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82029-9

  日期：1990.1

  describes the syntheses of the spiro-alkaloid shihunine (1) by three different approaches. In the first, phthalic anhydride was condensed with N-methyl-2-pyrrolidone and the resulting phthalide 8 was hydrolysed to shihunine. In the second, phthalic anhydride was converted to the alkylidine phthalide 10 using Wittig reaction and then to 5 and finally to shihunine. In the third, methyl-2-formylbenzoate (16)

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。