(R)-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinaldine | 912277-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinaldine
• 英文别名: (8R)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
• CAS: 912277-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: XZXFPXRTQDBCKK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinaldine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物在金属催化剂中用于 1-芳基取代-3,4-二氢异喹啉作为生物碱前体的不对称转移氢化。

  摘要：

  基于 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉主链的手性二胺，称为 CAMPY (L1)，或 2-甲基取代的类似物 Me-CAMPY (L2)，被用作 Cp* 金属配合物中的新型配体对于一系列取代的二氢异喹啉 (DHIQ) 的 ATH，已知是合成生物活性生物碱的关键中间体。在这种反应中评估了不同的金属基配合物，铑催化剂 C3 和 C4，证明在反应性和对映选择性方面都是最有效的。尽管获得适度的对映体过量值（在底物 I 的情况下高达 69% ee），但当 La(OTf)3 用作有益添加剂时，即使在要求最苛刻的受阻底物的情况下，也成功实现了令人满意的定量转化，

  DOI：

  10.3390/molecules28041907
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinaldine
  参考文献：
  名称：

  手性 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物在金属催化剂中用于 1-芳基取代-3,4-二氢异喹啉作为生物碱前体的不对称转移氢化。

  摘要：

  基于 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉主链的手性二胺，称为 CAMPY (L1)，或 2-甲基取代的类似物 Me-CAMPY (L2)，被用作 Cp* 金属配合物中的新型配体对于一系列取代的二氢异喹啉 (DHIQ) 的 ATH，已知是合成生物活性生物碱的关键中间体。在这种反应中评估了不同的金属基配合物，铑催化剂 C3 和 C4，证明在反应性和对映选择性方面都是最有效的。尽管获得适度的对映体过量值（在底物 I 的情况下高达 69% ee），但当 La(OTf)3 用作有益添加剂时，即使在要求最苛刻的受阻底物的情况下，也成功实现了令人满意的定量转化，

  DOI：

  10.3390/molecules28041907

文献信息

• NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES
  申请人：Nebel Kurt

  公开号：US20130102631A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , A 1 , X, Y 6 , Y 7 , Y 8 , G 1 , G 2 , G 3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供公式(I)中的化合物，其中R1，A1，X，Y6，Y7，Y8，G1，G2，G3和p如权利要求书所定义。本发明还提供用于制备这些化合物的中间体，包括这些化合物的组合物以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物被植物病原微生物，优选为真菌侵染。
• Iridium Catalysts with Bicyclic Pyridine–Phosphinite Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Olefins and Furan Derivatives
  作者：Stefan Kaiser、Sebastian P. Smidt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200601529

  日期：2006.8.4
• Chiral 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline Derivatives in Metal Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl Substituted-3,4-dihydroisoquinolines as Alkaloids Precursors
  作者：Giorgio Facchetti、Francesca Neva、Giulia Coffetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.3390/molecules28041907

  日期：——

  Although modest enantiomeric excess values were obtained (up to 69% ee in the case of substrate I), a satisfactory quantitative conversion was successfully fulfilled even in the case of the most demanding hindered substrates when La(OTf)3 was used as beneficial additive, opening up the possibility for a rational design of novel chiral catalysts alternatives to the Noyori-Ikariya (arene)Ru(II)/TsDPEN

  基于 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉主链的手性二胺，称为 CAMPY (L1)，或 2-甲基取代的类似物 Me-CAMPY (L2)，被用作 Cp* 金属配合物中的新型配体对于一系列取代的二氢异喹啉 (DHIQ) 的 ATH，已知是合成生物活性生物碱的关键中间体。在这种反应中评估了不同的金属基配合物，铑催化剂 C3 和 C4，证明在反应性和对映选择性方面都是最有效的。尽管获得适度的对映体过量值（在底物 I 的情况下高达 69% ee），但当 La(OTf)3 用作有益添加剂时，即使在要求最苛刻的受阻底物的情况下，也成功实现了令人满意的定量转化，