1-(3-nitrophenyl)-1H-benzotriazole | 1242566-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)benzotriazole；1-(3-nitrophenyl)benzotriazole
• CAS: 1242566-98-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: NNQBBUAVPWGHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-1-triazene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以73.5%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的分子内环化反应新颖和区域特异性合成1-芳基-1H-苯并三唑

  摘要：

  1-Aryl-1 H-苯并三唑衍生物是通过容易获得的三氮烯的分子内环化反应合成的，使用CuI作为催化剂，DMSO作为溶剂，t -BuONa作为碱，1,10-菲咯啉作为配体，直至产率97％。合成具有区域特异性和功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900384

文献信息

• Highly Efficient and Simple Catalytic System for the N-Arylation of Some Hindered Aza-Heterocycles in Water
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.555219

  日期：2012.8.1

  Abstract A highly efficient and simple protocol for the N-arylation of some hindered aza-heterocycles in water has been developed with readily available basic copper carbonate as the catalyst using bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane as ligand. This mild catalytic system possesses excellent tolerance for a large variety of functional groups. A total of 11 previously unknown coupling products have

  摘要 以易得的碱式碳酸铜为催化剂，使用双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲烷，开发了一种高效且简单的方法，用于在水中一些受阻氮杂杂环的 N-芳基化。作为配体。这种温和的催化体系对多种官能团具有极好的耐受性。通过这种方法共合成了 11 种以前未知的偶联产物。图形概要
• A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0ob00177e

  日期：——

  An efficient and highly versatile method for the synthesis of diverse regiospecific 1-arylbenzotriazoles being important medicinal scaffolds, by the copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes of 2-haloaryldiazonium salts in PEG-water has been developed. A very simple reaction protocol, large number of substrate affordability and excellent yields are the main features of this methodology.

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。