1-(3-nitrophenyl)-1H-benzotriazole | 1242566-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)benzotriazole；1-(3-nitrophenyl)benzotriazole
• CAS: 1242566-98-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: NNQBBUAVPWGHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-1-triazene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以73.5%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的分子内环化反应新颖和区域特异性合成1-芳基-1H-苯并三唑

  摘要：

  1-Aryl-1 H-苯并三唑衍生物是通过容易获得的三氮烯的分子内环化反应合成的，使用CuI作为催化剂，DMSO作为溶剂，t -BuONa作为碱，1,10-菲咯啉作为配体，直至产率97％。合成具有区域特异性和功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900384

文献信息

• Highly Efficient and Simple Catalytic System for the N-Arylation of Some Hindered Aza-Heterocycles in Water
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.555219

  日期：2012.8.1

  Abstract A highly efficient and simple protocol for the N-arylation of some hindered aza-heterocycles in water has been developed with readily available basic copper carbonate as the catalyst using bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane as ligand. This mild catalytic system possesses excellent tolerance for a large variety of functional groups. A total of 11 previously unknown coupling products have

  摘要 以易得的碱式碳酸铜为催化剂，使用双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲烷，开发了一种高效且简单的方法，用于在水中一些受阻氮杂杂环的 N-芳基化。作为配体。这种温和的催化体系对多种官能团具有极好的耐受性。通过这种方法共合成了 11 种以前未知的偶联产物。图形概要
• A Novel and Regiospecific Synthesis of 1-Aryl-1H-benzotriazoles via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Qi-Lun Liu、Di-Di Wen、Chen-Chen Hang、Qiu-Lian Li、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/hlca.200900384

  日期：——

  1‐Aryl‐1H‐benzotriazole derivatives were synthesized via intramolecular cyclization of easily obtained triazenes, using CuI as the catalyst, DMSO as the solvent, t‐BuONa as the base, and 1,10‐phenanthroline as the ligand, in up to 97% yield. The synthesis is regiospecific and functional group‐tolerant.

  1-Aryl-1 H-苯并三唑衍生物是通过容易获得的三氮烯的分子内环化反应合成的，使用CuI作为催化剂，DMSO作为溶剂，t -BuONa作为碱，1,10-菲咯啉作为配体，直至产率97％。合成具有区域特异性和功能基团耐受性。
• A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0ob00177e

  日期：——

  An efficient and highly versatile method for the synthesis of diverse regiospecific 1-arylbenzotriazoles being important medicinal scaffolds, by the copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes of 2-haloaryldiazonium salts in PEG-water has been developed. A very simple reaction protocol, large number of substrate affordability and excellent yields are the main features of this methodology.

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。